2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-3-thiapentane-1,5-dione | 51110-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-3-thiapentane-1,5-dione
• 英文别名: 2,2'-Thiobis(isobutyrophenone)；2,2'-dimethyl-1,1'-diphenyl-2,2'-sulfanediyl-bis-propan-1-one；2,2'-Sulfanediylbis(2-methyl-1-phenylpropan-1-one)；2-methyl-2-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)sulfanyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 51110-88-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S
• 分子量: 326.459
• InChiKey: NKTDSFGQKHYNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-3-thiapentane-1,5-dione 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-4,4-diphenyl-3-thiolanone 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  位阻酮, 2,2,5,5-Tetramethyl-4,4-diphenyl-3-thiolanone 的合成、化学性质和结构

  摘要：

  从 2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基开始，分两步合成了空间位阻酮，2,2,5,5-四甲基-4,4-二苯基-3-硫杂环戊烷酮 (1) -3-thiapentane-1,5-dione。1 的羰基对一系列比氢化物或其等价物大的亲核试剂没有反应性。观察到的非反应性归因于 C-5 上的两个甲基增强的空间位阻（“支撑”效应）。还描述了1的X射线单晶结构分析的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3593
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 、 溴 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-3-thiapentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  位阻酮, 2,2,5,5-Tetramethyl-4,4-diphenyl-3-thiolanone 的合成、化学性质和结构

  摘要：

  从 2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基开始，分两步合成了空间位阻酮，2,2,5,5-四甲基-4,4-二苯基-3-硫杂环戊烷酮 (1) -3-thiapentane-1,5-dione。1 的羰基对一系列比氢化物或其等价物大的亲核试剂没有反应性。观察到的非反应性归因于 C-5 上的两个甲基增强的空间位阻（“支撑”效应）。还描述了1的X射线单晶结构分析的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3593

文献信息

• General synthesis of 2,5-dihydrothiophenes (3-thiolenes) from diketo sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98357-6

  日期：1985.1

  The intramolecular reductive coupling reaction of easily accessible diketo sulfides by a low-valent titanium reagent [prepared from titanium(IV) chloride and zinc powder] provides an efficient general synthesis of 2,5-dihydrothiophenes.

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。
• EFFICIENT PREPARATION OF POLYSUBSTITUTED 1,3-DIENES FROM α,α′-DIKETO SULFIDES
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Keiichi Akimoto、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.1173

  日期：1985.8.5

  A series of polysubstituted 1,3-dienes were prepared in good overall yields in three steps starting from readily accessible α,α′-diketo sulfides.

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。
• Sulfuranes with Oximate Axial Ligands
  作者：S. F. Hornbuckle、P. Livant、T. R. Webb

  DOI：10.1021/jo00118a036

  日期：1995.6

  New sulfuranes having one or two axial oximate (R(2)C=NO) ligands were synthesized. An improved sulfurane-forming step, involving a rapidly stirred suspension of NaHCO3, is described. The failure of sulfide oximes in which sulfur bears one or two tertiary carbons to form sulfuranes is explained by a C-S bond cleavage leading to tertiary carbocations. This represents a hitherto unanticipated limitation to the standard method of sulfurane synthesis. The X-ray crystal structure of one of the new sulfuranes, namely 2,2'-spirobi(4-phenyl-3H-1,2,5-oxathiazo is reported (R = 0.0368). An unusual feature was the quite compressed equatorial(C-S-C) angle, 102.6(1)degrees. The S-O bond length, 1.846(2) Angstrom, was similar to S-O bond lengths of sulfuranes having two axial carboxylate ligands. Since the oximate ligand has not been used previously in a 10-S-4 species, an assessment of its apicophilicity relative to other more common axial ligands was made by considering X-ray structural data, IR data, and ab initio calculations. These suggest that the R(2)C=NO ligand is as apicophilic as the hexafluorocumyloxy (ArC(CF3)(2)O) ligand.
• Cuthbertson,E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 254 - 262
  作者：Cuthbertson,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;MACHIDA, HARUKI;SAITO, RYUJI;AKIMOTO, KEIICHI;HOSHINO, MAS+, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1173-1176
  作者：NAKAYAMA, JUZO、MACHIDA, HARUKI、SAITO, RYUJI、AKIMOTO, KEIICHI、HOSHINO, MAS+

  DOI：——

  日期：——