4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide | 154468-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide
• 英文别名: 4,5-Dibromo-N-(3-oxopropyl)pyrrole-2-carboxamide；4,5-dibromo-N-(3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 154468-44-7
• 化学式: C₈H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 323.972
• InChiKey: JTGOEAKUSWRSHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide 在 甲烷磺酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 348.33h， 生成 2,5-已炔二醇
  参考文献：
  名称：

  合成的C（11）N（5）海洋海绵生物碱：（+/-）处女膜素，史蒂文森，膜蛇毒苷和地膜膜蛇毒苷。

  摘要：

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。

  DOI：

  10.1021/jo9619746
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 水 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-oxopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e

文献信息

• Synthesis of the marine carbinolamine (+/−) longamide control of N-1 and C-3 bromopyrrole nucleophilicity
  作者：S. Marchais、A. Al Mourabit、A. Ahond、C. Poupat、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01092-8

  日期：1999.7

  examined. The ring-chain tautomerism involving a potential nucleophilicity of N1/C3 of bromopyrrole compounds has been examined. The behaviour of 7 in protic mild or in vigorous acidic conditions provides an entry to regioselective synthesis of marine polycycle alkaloids such as 2, 3, and 4. A biogenetic pathway is proposed for polycyclic 2-aminoimidazolopyrrole marine metabolites.

  描述了使用可能的仿生环化12的（+/-）长酰胺1的短合成。研究了其对映体形式的分离及其外消旋化。已经研究了涉及溴吡咯化合物的N 1 / C 3潜在亲核性的环链互变异构。7在质子性轻度或强烈酸性条件下的行为为海洋多环生物碱（如2、3和4）的区域选择性合成提供了一个入口。提出了多环2-氨基咪唑并吡咯海洋代谢物的生物遗传途径。
• Intermediates for the synthesis of debromohymenialdisine and processes thereof
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US06197954B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  The synthesis of C11N5 marine sponge alkaloids (±)-hymenin (1), stevensine (2), hymenialdisine (3), and debromohymenialdisine (4) is described. These natural products are the primary family members of the sponge metabolites that contain a fused pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one ring system with either a 2-aminoimidazole (AI) or glycocyamidine appendage. The key steps in the synthesis centered around the generation of novel azafulvenium ions and their regioselective heterodimerization with AI in order to create the tricyclic core. A rarely used protodebromination/oxidation strategy was employed to selectively generate the desired a-bromo substitution pattern seen in hymenialdisine (3). In addition, the AI moiety was shown to be a useful precursor to the glycocyamidine unit found in 3 and 4, which suggests that AI derived natural products may be the biogenic forerunners to glycocyamidine metabolites.

  本文描述了C11N5海绵生物碱(±)-hymenin(1)、stevensine(2)、hymenialdisine(3)和debromohymenialdisine(4)的合成。这些天然产物是含有融合的吡咯[2,3-c]氮杂环-8-酮环系和2-氨基咪唑(AI)或甘氨酰胺补集的海绵代谢物的主要成员。合成的关键步骤围绕着产生新型氮杂富烯离子及其与AI的选择性异二聚化以创建三环核心。采用很少使用的质子去溴/氧化策略选择性地产生了hymenialdisine(3)中所见的所需的a-溴代替模式。此外，AI基团被证明是3和4中发现的甘氨酰胺单元的有用前体，这表明以AI为来源的天然产物可能是甘氨酰胺代谢物的生物前体。
• A synthesis of (±)-hymenin
  作者：Ying-zi Xu、Giao Phan、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85051-8

  日期：1994.1

  (±)-Hymenin (1) has been synthesized by a highly efficient route involving the generation of an azafulvene intermediate and its coupling with 2-aminoimidazole.

  （±）-处女膜素（1）已经通过涉及氮杂富烯中间体的产生及其与2-氨基咪唑的偶联的高效途径合成。
• Intermediates for the synthesis of debromohymenialdisine and process thereof
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20010012891A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  The synthesis of C 11 N 5 marine sponge alkaloids (±)-hymenin (1), stevensine (2), hymenialdisine (3), and debromohymenialdisine (4) is described. These natural products are the primary family members of the sponge metabolites that contain a fused pyrrolo[2,3-c]lazepin-8-one ring system with either a 2-aminoimidazole (AI) or glycocyamidine appendage. The key steps in the synthesis centered around the generation of novel azafulvenium ions and their regioselective heterodimerization with AI in order to create the tricyclic core. A rarely used protodebromination/oxidation strategy was employed to selectively generate the desired a-bromo substitution pattern seen in hymenialdisine (3). In addition, the AI moiety was shown to be a useful precursor to the glycocyamidine unit found in 3 and 4, which suggests that AI derived natural products may be the biogenic forerunners to glycocyamidine metabolites.

  本文描述了C11N5海绵生物碱(±)-hymenin (1)、stevensine (2)、hymenialdisine (3)和debromohymenialdisine (4)的合成。这些天然产物是含有融合的吡咯[2,3-c]噻唑啉-8-酮环系统的海绵代谢产物家族的主要成员，其附有2-氨基咪唑(AI)或甘氨酰胺补集。合成的关键步骤集中在产生新型氮杂富烯离子及其与AI的选择性杂二聚化，以创建三环核心。采用了很少使用的质子去溴/氧化策略，以有选择性地产生hymenialdisine (3)中所见的所需α-溴取代模式。此外，AI基团被证明是3和4中发现的甘氨酰胺单位的有用前体，这表明AI衍生的天然产物可能是甘氨酰胺代谢产物的生物前体。
• Controlling cyclizations of 2-pyrrolecarboxamidoacetals. Facile solvation of β-amido aldehydes and revised structure of synthetic homolongamide
  作者：Ana Carolina Barrios Sosa、Kenichi Yakushijin、David A Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00630-4

  日期：2000.6

表征谱图