Dispacamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dispacamide A
• 英文别名: N-[(3Z)-3-(2-amino-5-oxo-1H-imidazol-4-ylidene)propyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N₅O₂
• 分子量: 405.049
• InChiKey: OZDXBLQPTGBKSW-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 水 、 溴 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 Dispacamide A
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e

文献信息

• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• Synthesis of Marine Sponge Alkaloids Oroidin, Clathrodin, and Dispacamides. Preparation and Transformation of 2-Amino-4,5-dialkoxy-4,5-dihydroimidazolines from 2-Aminoimidazoles
  作者：Anne Olofson、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo9718298

  日期：1998.2.1

  The preparation and transformation of 2-amino-4,5-dialkoxy-4,5-dihydroimidazolines A from 2-aminoimidazoles (AIs) is described. The oxidation of 2-aminoimidazole 8 with NCS in methanol affords cyclic guanidine adduct 9 which, upon heating, affords vinylogous AI derivative 3 and 8-aminoimidazolinone (glycocyamidine) 13. Olefin 3 comprises the core structure found in the oroidin alkaloids. Furthermore, oxidation of 8 with B-2 and DMSO affords directly alpha,beta-unsaturated imidazolinone 14 which is the key structural unit comprising the dispacamides (2). A highly facile and practical synthesis of the C11N5 marine sponge alkaloids oroidin (la), clathrodin (1c), and dispacamides (2) is outlined.
• 2-Aminoimidazole-Functional Silicone Compositions And Methods Of Making The Same
  申请人：DOW CORNING CORPORATION

  公开号：US20160024257A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of making a 2-aminoimidazole-functional silicone elastomer includes forming a mixture by combining a silicone elastomer base material having vinyl functionality, a 2-aminoimidazole-functional monomer or a 2-aminoimidazole-functional oligomer, and a free-radical initiator. Optionally, one or more cross-linkers, pigments, vinyl polymer, non-functional silicone fluid, or any combination thereof may also be included in the mixture.
• US7906544B2
  申请人：——

  公开号：US7906544B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• US8653124B2
  申请人：——

  公开号：US8653124B2

  公开（公告）日：2014-02-18