(Z)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-ethyl-5-oxo-1,5-dihydro-imidazol-4-ylidene)propyl]amide | 1356543-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-ethyl-5-oxo-1,5-dihydro-imidazol-4-ylidene)propyl]amide
• 英文别名: N-[(3Z)-3-(2-amino-1-ethyl-5-oxoimidazol-4-ylidene)propyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1356543-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₅Br₂N₅O₂
• 分子量: 433.102
• InChiKey: LURSFXATQFDDQS-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N'-ethylguanidino)acetic acid 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-ethyl-5-oxo-1,5-dihydro-imidazol-4-ylidene)propyl]amide
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e

文献信息

• An efficient approach to dispacamide A and its derivatives
  作者：Solène Guihéneuf、Ludovic Paquin、François Carreaux、Emilie Durieu、Laurent Meijer、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1039/c1ob06161e

  日期：——

  Dispacamide A and new analogs of this marine alkaloid were prepared in seven steps with an overall yield ranging from 12 to 33%. The key step of the strategy was a stereocontrolled Knoevenagel condensation under microwave dielectric heating in the last step. In this condensation, the 2-aminoimidazolin-4-one hydrochloride partners 10a–c were synthesized in three steps with good overall yields (33–79%) via the ring closure of N-guanidino acetic acids 9a–c and the aldehydes 5a,b as the two others building-blocks, in 3 steps with 60–66% overall yields. The six synthetic products have been obtained with a Z geometry about their exocyclic bond on the basis of 13C/1H long-range coupling constants using a gHSQMBC experiment.

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。