1-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl}-3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene | 340722-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl}-3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: tert-butyl N-[[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methyl]carbamate
• CAS: 340722-52-3
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₂
• 分子量: 349.517
• InChiKey: DEOXGIGZRMEBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl}-3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合大环结构单元和柔性侧臂作为碳水化合物受体的化合物：合成和结构结合活性关系研究

  摘要：

  用由大环结构单元和柔性侧臂组成的化合物的结构结合活性关系研究揭示了侧臂在实现全赤道取代糖（如 β-D-吡喃葡萄糖苷）的强复合中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100758
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl}-3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Metal triggered fluorescence sensing of citrate using a synthetic receptor

  摘要：

  设计、合成并研究了一种含荧光化学传感器的金属络合物，用于检测常见饮料中的柠檬酸盐含量。该传感器由与1,10-菲罗啉配体结合的Cu(II)构成，该配体连接到一个双(氨基咪唑鎓)受体(5)上。受体5的设计使得金属结合后形成额外的柠檬酸盐结合位点。研究发现，这种额外的结合相互作用以协同方式增加了金属和柠檬酸盐的结合常数，使柠檬酸盐结合常数至少增加2.0倍，Cu(II)结合常数至少增加2.0倍。此外，设计5使得Cu(II)结合会淬灭1,10-菲罗啉荧光团的激发态。因此，向5-Cu(II)中添加柠檬酸盐会提高系统的荧光强度。通过使用模型化合物(6-Cu(II))探测了柠檬酸盐结合后荧光调制的特性。数据支持由于柠檬酸盐羧酸根离子的供电子能力，金属上的电子密度增加。在传感测定中，该受体有效地测量了在高度竞争性介质中微摩尔级的柠檬酸盐浓度。我们相信这是首次证明阴离子传感，其中由于分析物结合时金属淬灭效应的扰动，荧光发射发生了调制。

  DOI：

  10.1039/b008694k

文献信息

• Thermodynamic Analysis of Receptors Based on Guanidinium/Boronic Acid Groups for the Complexation of Carboxylates,α-Hydroxycarboxylates, and Diols: Driving Force for Binding and Cooperativity
  作者：Sheryl L. Wiskur、John J. Lavigne、Axel Metzger、Suzanne L. Tobey、Vincent Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200305737

  日期：2004.8.6

  thermodynamics of guanidinium and boronic acid interactions with carboxylates, alpha-hydroxycarboxylates, and diols were studied by determination of the binding constants of a variety of different guests to four different hosts (7-10). Each host contains a different combination of guanidinium groups and boronic acids. The guests included molecules with carboxylate and/or diol moieties, such as citrate, tartrate

  通过确定各种不同的客体对四种不同主体的结合常数，研究了胍盐和硼酸与羧酸盐，α-羟基羧酸盐和二醇相互作用的热力学（7-10）。每个宿主包含胍基和硼酸的不同组合。来宾包括具有羧酸盐和/或二醇部分的分子，例如柠檬酸盐，酒石酸盐和果糖等。结合的吉布斯自由能通过指示剂位移测定法通过UV / Vis吸收光谱法测定。基于三个胍基的受体（7）对三羧酸盐客体具有选择性。与仅包含羧酸盐或链烷二醇的客人相比，掺入硼酸（8-10）的受体对包括α-羟基羧酸盐和邻苯二酚部分的客人具有更高的亲和力。等温滴定量热法揭示了焓和熵对结合的吉布斯自由能的贡献。用宿主7-10研究了柠檬酸盐和酒石酸盐的结合，对于宿主7-10，所有结合事件都是放热的，具有正熵。由于宿主8-10的选择性，还研究了一种简单的硼酸（14），并确定其对α-羟基羧酸盐和邻苯二酚的选择性优于氨基酸和链烷二醇。此外，还研究了8和9在结合酒石酸盐中的协同作用，发现
• A Fluorescent Sensor for 2,3-Bisphosphoglycerate Using a Europium Tetra-N-oxide Bis-bipyridine Complex for Both Binding and Signaling Purposes
  作者：Michael D. Best、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200390003

  日期：2003.1.3

  synthesized as a fluorescent sensor for 2,3-bisphosphoglycerate (BPG, 3). The design features a tris-functionalized triethylbenzene core to preorganize binding groups. The three cationic moieties, a tetra-N-oxide bipyridine-europium complex and two ammonium groups, were included to complement the three anionic functionalities on the guest. Beyond acting as a binding site, the europium complex was used to signal

  设计并合成了宿主1，作为2,3-双磷酸甘油酸酯（BPG，3）的荧光传感器。该设计具有三官能化的三乙苯核心，可预组织结合基团。包括三个阳离子部分，四-N-氧化物联吡啶-complex络合物和两个铵基，以补充客体上的三个阴离子官能团。除了充当结合位点之外，the配合物还用于通过改变电荷转移发射来指示客体的结合。通过监测客体添加后荧光信号的减少，在50％甲醇/乙腈中测定1：1与BPG的配合物，其K（a）为6.7 x 10（5）mol（-1）。在滴定相关的糖酵解中间产物的过程中，缺少第二磷酸酯（4-6）进入宿主1，观察到2：1宿主与客体的结合。相似地，缺少铵基的对照化合物2以2∶1的方式结合BPG和4-6。而且，磷酸苯酯7以1：1的化学计量比与宿主1结合，其K（a）小于3的三倍。
• Large pKa Shifts of ?-Carbon Acids Induced by Copper(II) Complexes
  作者：Zhenlin Zhong、Brenda J. Postnikova、Robert E. Hanes、Vincent M. Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200400396

  日期：2005.4.8

  A series of synthetic receptors (4-6) incorporating metal ions, specifically copper(II), were examined for their ability to enhance the acidity of active methylene compounds. The copper(II) complexes were observed to reduce the pKa of 1,3-diketone carbon acids in acetonitrile by as much as 12 pKa units. The relatively large pKa reduction achieved by the complex is attributed to the electrostatic interaction

  研究了一系列掺入金属离子（特别是铜（II））的合成受体（4-6）增强活性亚甲基化合物酸度的能力。观察到铜（II）配合物可使乙腈中的1,3-二酮碳的pKa降低多达12 pKa单位。该配合物实现的相对较大的pKa降低归因于烯醇化物的阴离子pi系统与铜（II）离子之间的静电相互作用。相对于6而言，受体4和5中的笼状结构和氢键位导致酸度的适度进一步提高。该研究为金属酶稳定烯醇式中间体的方式提供了见识。
• Compounds Combining a Macrocyclic Building Block and Flexible Side‐Arms as Carbohydrate Receptors: Syntheses and Structure‐Binding Activity Relationship Studies
  作者：Felix Amrhein、Monika Mazik

  DOI：10.1002/ejoc.202100758

  日期：2021.12.14

  Structure-binding activity relationship studies with compounds consisting of a macrocyclic building block and flexible side-arms revealed the essential role of the side-arms in achieving strong complexation of all-equatorial substituted sugars, such as β-D-glucopyranoside.

  用由大环结构单元和柔性侧臂组成的化合物的结构结合活性关系研究揭示了侧臂在实现全赤道取代糖（如 β-D-吡喃葡萄糖苷）的强复合中的重要作用。
• Metal triggered fluorescence sensing of citrate using a synthetic receptor
  作者：Larry A. Cabell、Michael D. Best、John J. Lavigne、Stephen E. Schneider、Denise M. Perreault、Mary-Katherine Monahan、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/b008694k

  日期：——

  A metal containing fluorescent chemosensor was designed, synthesized, and studied for the quantification of citrate in common beverages. The sensor consists of Cu(II) bound by a 1,10-phenanthroline ligand which is attached to a bis(aminoimidazolium) receptor (5). Receptor 5 was designed such that binding of the metal creates an additional binding site for citrate. This additional binding interaction was found to increase the metal and citrate binding constants in a cooperative manner, yielding a minimum 2.0 fold increase in the citrate binding constant and a minimum 2.0 fold increase in the Cu(II) binding constant. Further, 5 was designed so that binding of Cu(II) quenches a photo-excited state of the 1,10-phenanthroline fluorophore. Thus, addition of citrate to 5–Cu(II) resulted in an increase of the fluorescence of the system. The nature of the fluorescence modulation upon citrate binding was probed using a model compound (6–Cu(II)). The data support an increase of electron density on the metal due to the donating ability of a carboxylate anion of citrate. In a sensing assay, the receptor is effective for measuring citrate concentrations in the micromolar range in highly competitive media. We believe this is the first demonstration of anion sensing in which the fluorescence emission is modulated due to a perturbation in the metal quenching effect upon analyte binding.

  设计、合成并研究了一种含荧光化学传感器的金属络合物，用于检测常见饮料中的柠檬酸盐含量。该传感器由与1,10-菲罗啉配体结合的Cu(II)构成，该配体连接到一个双(氨基咪唑鎓)受体(5)上。受体5的设计使得金属结合后形成额外的柠檬酸盐结合位点。研究发现，这种额外的结合相互作用以协同方式增加了金属和柠檬酸盐的结合常数，使柠檬酸盐结合常数至少增加2.0倍，Cu(II)结合常数至少增加2.0倍。此外，设计5使得Cu(II)结合会淬灭1,10-菲罗啉荧光团的激发态。因此，向5-Cu(II)中添加柠檬酸盐会提高系统的荧光强度。通过使用模型化合物(6-Cu(II))探测了柠檬酸盐结合后荧光调制的特性。数据支持由于柠檬酸盐羧酸根离子的供电子能力，金属上的电子密度增加。在传感测定中，该受体有效地测量了在高度竞争性介质中微摩尔级的柠檬酸盐浓度。我们相信这是首次证明阴离子传感，其中由于分析物结合时金属淬灭效应的扰动，荧光发射发生了调制。