1,3,5-三-(叠氮基甲基)-2,4,6-三乙基苯 | 190779-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三-(叠氮基甲基)-2,4,6-三乙基苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(azidomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• CAS: 190779-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₉
• 分子量: 327.392
• InChiKey: LOTFAMQIFWUARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三-(叠氮基甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 [3,11,19,27-tetraaza-6,8,14,16,22,24,30,32,33,34,35,36-dodecaethyl-15,23,31-tris(aminomethyl)pentacyclo[27.3.1.1^5,9.1^13,17.1^21,25]hexatriaconta-1(32),5(34),6,8,13(35),14,16,21(36),22,24,29(33),30-dodecaen-7-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions

  摘要：

  已经合成了具有四个主氨基的氮杂杯[4]芳烃（4）。合成是通过从两个易于合成的结构单元开始的一步环化反应完成的。1H NMR光谱表明，这种氮杂杯芳烃更喜欢锥形构象，但在室温下，不同构象之间会发生快速相互转换。结果表明，4是一种有用的受体，可用于检测水溶液中的各种阴离子客体，如肌醇三磷酸（IP3）。在竞争性结合测定中，缓冲水溶液中的阴离子客体取代了4内的荧光探针，导致荧光强度发生变化。在果糖1,6-二磷酸存在下，4的NMR光谱表明，该客体结合在采用锥形构象的空腔内。

  DOI：

  10.1039/a904607k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 sodium azide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3,5-三-(叠氮基甲基)-2,4,6-三乙基苯
  参考文献：
  名称：

  一次性的基于受体的硝酸盐光学传感器。

  摘要：

  描述了一种新的基于光吸收的用于硝酸盐的一次性传感器。硝酸盐敏感性元素是紧接着固定在增塑的聚合物膜中的合适的pH敏感性亲脂性染料之后的双环环烷受体。具有C3对称性的基于酰胺的硬质受体控制光学元件的阴离子选择性模式。天然水中各种天然阴离子上硝酸盐的光学选择系数满足测定水中硝酸盐的要求。一次性传感器对硝酸盐的响应迅速-典型的响应时间为5分钟-并且可在宽动态范围（26 microM-63 mM）范围内可逆，具有传感器与传感器之间的可重复性（相对标准偏差，RSD，3.68％，对数为aNO3） -，处于范围和RSD的中等水平。39％适用于使用相同传感器的重复测量）。测试了光学一次性传感器的性能，以分析不同类型的天然水（河流，水井，泉水）中的硝酸盐，并对照参考程序验证了结果。所提出的方法是快速，廉价，选择性和灵敏的，并且仅使用常规仪器。

  DOI：

  10.1021/ac050117b

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Alkane oxidation catalysed by a self-folded multi-iron complex
  作者：Magi Mettry、Melissa Padilla Moehlig、Adam D. Gill、Richard J. Hooley

  DOI：10.1080/10610278.2016.1177184

  日期：2017.2.1

  electrophilic CH oxidation catalyst. This catalyst oxidises unactivated hydrocarbons including simple, linear alkanes under mild conditions in good yields with selectivity for the oxidation of secondary CH bonds. Control complexes containing a single metal centre are incapable of oxidising unstrained linear hydrocarbons, indicating that participation of multiple centres aids the CH oxidation of challenging

  摘要 预先组织的配体支架能够协调多个 Fe​​(II) 中心以形成亲电 CH 氧化催化剂。该催化剂在温和条件下以良好的收率氧化未活化的烃，包括简单的直链烷烃，并具有氧化仲 CH 键的选择性。含有单个金属中心的对照配合物不能氧化无应变的线性碳氢化合物，表明多个中心的参与有助于具有挑战性的底物的 CH 氧化。
• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• “Flexiball” Toolkit:  A Modular Approach to Self-Assembling Capsules
  作者：Brendan M. O'Leary、Tomas Szabo、Niels Svenstrup、Christoph A. Schalley、Arne Lützen、Mathias Schäfer、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja011651d

  日期：2001.11.1

  We report the synthesis and characterization of new, self-assembling molecular capsules. The modular strategy makes use of glycoluril building blocks available in multigram amounts combined with aromatic spacer elements. The lengthy syntheses encountered with earlier generations of capsules are avoided, and several capsules of nanometer dimensions are now accessible. Single bond attachments between

  我们报告了新的自组装分子胶囊的合成和表征。模块化策略利用与芳香族间隔元素相结合的多克量的甘脲结构单元。避免了早期胶囊遇到的冗长合成，现在可以使用几个纳米尺寸的胶囊。间隔物和甘脲模块之间的单键连接导致单体作为二聚体胶囊，其刚性低于早期对应物。使用 NMR 和 ESI 质谱的组合研究了同源和异源二聚体胶囊的主客体特性。它们对不同尺寸的客人表现出不太明显的选择性，并且当中央间隔单元上没有刚性元件时，它们增加的灵活性可以防止自组装。一些新胶囊带有向内定向的仲酰胺 NH 质子。这些可以进一步官能化，如它们的甲基化所示，得到叔类似物。这些结构对于在凹分子表面上放置官能团具有更广泛的意义。
• Differential Recognition of Mannose-Based Polysaccharides by Tripodal Receptors Based on a Triethylbenzene Scaffold Substituted with Trihydroxybenzoyl Moieties
  作者：Paula Carrero、Ana Ardá、Mónica Alvarez、Elisa G. Doyagüez、Eva Rivero-Buceta、Ernesto Quesada、Alicia Prieto、Dolores Solís、María José Camarasa、María Jesús Peréz-Pérez、Jesús Jiménez-Barbero、Ana San-Félix

  DOI：10.1002/ejoc.201201239

  日期：2013.1

  The Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC/MCINN) (project number SAF 2009-13914-C02-01), the Spanish Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (project number PIF08- 022), the Spanish Comunidad Autonoma de Madrid (CAM) (project number BIPEDD 2-CM-S2010/BMD-2457) and the Spanish Institute of Health Carlos III (ISCIII) (CIBER of Respiratory Diseases, CIBERES) are acknowledged for their

  西班牙教育与科学部部长 (MEC/MCINN)（项目编号 SAF 2009-13914-C02-01）、西班牙高等科学调查委员会（项目编号 PIF08-022）、西班牙马德里自治委员会（CAM）（项目编号 BIPEDD 2-CM-S2010/BMD-2457) 和西班牙卫生研究所卡洛斯三世 (ISCIII) (CIBER of Respiratory Diseases, CIBERES) 得到了财政支持。