1α,4α,6α,9α,5,10-dioxatricyclo<7.1.0.0^4.6>deca-2,7-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1α,4α,6α,9α,5,10-dioxatricyclo<7.1.0.0^4.6>deca-2,7-diene
• 英文别名: cyclooctatetraene-syn-1,5-dioxide；cis-cycloctatetraene 1,5-dioxide；(1S,2Z,4R,6S,7Z,9R)-5,10-dioxatricyclo[7.1.0.04,6]deca-2,7-diene
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: HGYRKDXNDICOGH-OYZUZWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α,6α,9α,5,10-dioxatricyclo<7.1.0.0^4.6>deca-2,7-diene 在 二甲基磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z,6E)-9-氧杂双环[6.1.0]壬-2,4,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  光敏单线态氧合法合成环辛酸酯的过氧化物

  摘要：

  通过单重态氧的环加成反应制备了7,8-二氧杂双环[4.2.2。] deca-2,4,9-三烯（3），这是迄今未知的环辛酸酯的内过氧化物，并通过光谱和化学方法表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88583-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 340.0h， 生成 1α,4α,6α,9α,5,10-dioxatricyclo<7.1.0.0^4.6>deca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  光敏单线态氧合法合成环辛酸酯的过氧化物

  摘要：

  通过单重态氧的环加成反应制备了7,8-二氧杂双环[4.2.2。] deca-2,4,9-三烯（3），这是迄今未知的环辛酸酯的内过氧化物，并通过光谱和化学方法表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88583-4

文献信息

• The reaction of cyclooctatetraene with dimethyldioxirane
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00160-x

  日期：1999.4

  The reaction of cyclooctatetraene with dimethyldioxirane leads to the formation of four diepoxides, three triepoxides, and two tetraepoxides. The structures of the triepoxides and tetraepoxides were confirmed by x-ray crystallographic analysis.

  环辛酸酯与二甲基二环氧乙烷的反应导致形成四个二环氧化合物，三个三环氧化合物和两个四环氧化合物。通过X射线晶体学分析证实了三环氧化物和四环氧化物的结构。
• Synthesis of endoperoxides derived from cyclooctatetraenes via singlet oxygenation
  作者：Waldemar Adam、Günter Klug、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Haus Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96575-5

  日期：1985.1

  Cyclooctatetraene (1) reacted with photo-generated singlet oxygen to give the endoperoxide 7,8-dioxabicyclo[4.2.2]deca-2,4,9-triene (1a), which was further transformed to the cis-diepoxide 1b by catalytic rearrangement with Co-TTP to the unsaturated cis-diol 1c and the saturated cis-diol 1d by catalytic hydrogenation, to the saturated endoperoxide 1e by reaction with diimide, and to the epoxycyclooclatetraene

  环辛酸酯（1）与光生单线态氧反应生成内过氧化物7,8-二氧杂双环[4.2.2] deca-2,4,9-三烯（1a），通过催化将其进一步转化为顺式-二环氧化合物1b通过催化加氢与Co-TTP重排为不饱和顺式二醇1c和饱和顺式二醇1d，通过与二酰亚胺反应重排至饱和内过氧化物1e，以及通过与二甲基膦脱氧而重排至环氧环辛烯If。同样，甲氧基，苯基和甲基取代的环辛酸酯3-5分别得到具有位于1-位（3a，5a），2-位（5b）和9位（3b，4a）的取代基的相应的过氧化物。根据它们的1 H-和13 C-NMR数据，以及通过化学转化为相应的顺二环氧化合物（即5,10-二氧杂三环[7.1.0.0 4,6]）确定它们的结构。癸-2,7-二烯。推测过氧化物的形成涉及电子转移机理，以给出环辛酸酯和超氧离子的自由基阳离子。后者偶合到同型yl型两性离子中间体中，随后的环化反应生成内过氧化物。
• From cyclooctatetraene to chiral polyfunctionalized C8 building blocks—meso-persubstituted oxepanes and azepanes
  作者：Joachim Armbruster、Frank Stelzer、Peter Landenberger、Christian Wieber、Dieter Hunkler、Manfred Keller、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00905-9

  日期：2000.7

  Cyclooctatetraene—via its 1α,2α,5α,6α-diepoxy-3β,4β-diol (4)—is the basis for the construction of specifically polyfunctionalized C8 building blocks. Whilst with monofunctional nucleophiles only monosubstitution and with 1,1-dinucleophiles neatly intramolecular cyclization to aza(oxa,thia)bicyclo[4.2.1]nonenes occurred, the desired substitution pattern became, in principle, accessible with 1,2-disubstituted

  环辛酸酯通过其1α，2α，5α，6α-二环氧-3β，4β-二醇（4）-是构建特定的多官能化C 8结构单元的基础。尽管单官能亲核试剂仅被单取代，而1,1-二亲核试剂却在分子内被环化成aza（oxa，thia）双环[4.2.1]壬烯，但所需的取代模式在原则上变得可与1,2-二取代的肼接触。7杂[4.2.1]的有用自行车的制备内消旋-persubstituted azepanes和oxepanes被例示。
• ADAM, W.;KLUG, G., TETRAHEDRON LETT., 1982, N 31, 3155-3158
  作者：ADAM, W.、KLUG, G.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;KLUG, G.;PETERS, E. -M.;PETERS, K.;VON, SCHNERING, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2045-2056
  作者：ADAM, W.、KLUG, G.、PETERS, E. -M.、PETERS, K.、VON, SCHNERING, H. G.

  DOI：——

  日期：——