(2E,4Z,6E)-9-氧杂双环[6.1.0]壬-2,4,6-三烯 | 4011-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2E,4Z,6E)-9-氧杂双环[6.1.0]壬-2,4,6-三烯
• 英文名称: (2Z,4Z,6Z)-9-Oxa-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene
• 英文别名: Cyclooctatetraenoxid；9-Oxabicyclo(6.1.0)nona-2,4,6-triene；(2Z,4Z,6Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene
• CAS: 4011-20-5
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: ARPXTOVKVYWOBH-XCADPSHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,6E)-9-氧杂双环[6.1.0]壬-2,4,6-三烯 在 乙醚 、 lithium diethylamide 作用下， 生成 cycloocta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  The Reliability of Randomized Algorithms

  摘要：

  Recently, certain philosophers of mathematics (Fallis [1997]; Womack and Farach [1997]) have argued that there are no epistemic considerations that should stop mathematicians from using probabilistic methods to establish that mathematical propositions are true. However, mathematicians clearly should not use methods that are unreliable. Unfortunately, due to the fact that randomized algorithms are not really random in practice, there is reason to doubt their reliability. In this paper, I analyze the prospects for establishing that randomized algorithms are reliable. I end by arguing that it would be inconsistent for mathematicians to suspend judgement on the truth of mathematical propositions on the basis of worries about the reliability of randomized algorithms.

  DOI：

  10.1093/bjps/51.2.255
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 甲基环氧丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.537 g的产率得到(2E,4Z,6E)-9-氧杂双环[6.1.0]壬-2,4,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯与二甲基二环氧乙烷的反应

  摘要：

  环辛酸酯与二甲基二环氧乙烷的反应导致形成四个二环氧化合物，三个三环氧化合物和两个四环氧化合物。通过X射线晶体学分析证实了三环氧化物和四环氧化物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00160-x

文献信息

• Simple Synthetic Transformations of Highly Enantio-Enriched 4-Alkyl-2,5,7-cyclooctatrienols into Functionalized Bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes and 2,6-Cyclooctadienones
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1002/ejoc.200400355

  日期：2004.11

  4-Alkyl-2,5,7-cyclooctatrienols with high enantiomeric purities (93−96% ee), obtained by an improved copper-phosphoramidite-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to cyclooctatetraene monoepoxide, have been subjected to simple and practical manipulations. Simple esterification reactions are able to deliver new functionalized isomeric 8-alkyl-7-acyloxybicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes through a domino

  具有高对映体纯度（93-96% ee）的 4-烷基-2,5,7-环辛三烯醇，通过改进的铜-亚磷酰胺催化将二烷基锌试剂加成到环辛四烯单环氧化物中获得，已经进行了简单实用的操作。简单的酯化反应能够通过重排反应的多米诺序列以良好的产率提供新的官能化异构 8-烷基-7-酰氧基双环 [4.2.0]octa-2,4-二烯。此外，通过简单的热处理，可以从克级反应中有效地获得具有高光学纯度的新型 4-烷基取代-2,6-环辛二烯酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The synthesis of the endoperoxide of cyclooctatetraene via photosensitized singlet oxygenation
  作者：Waldemar Adam、Günter Klug

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88583-4

  日期：1982.1

  7,8-Dioxabicyclo[4.2.2.]deca-2,4,9-triene (3), the hitherto unknown endoperoxide of cyclooctatetraene, was prepared via cycloaddition of singlet oxygen and characterized by spectroscopic and chemical means.

  通过单重态氧的环加成反应制备了7,8-二氧杂双环[4.2.2。] deca-2,4,9-三烯（3），这是迄今未知的环辛酸酯的内过氧化物，并通过光谱和化学方法表征。
• The Reaction of Cyclooctatetraene Oxide with Grignard Reagents
  作者：Tsutomu Matsuda、Masahiko Sugishita

  DOI：10.1246/bcsj.40.174

  日期：1967.1

  The reaction of cyclooctatetraene oxide with ethylmagnesium bromide, phenylmagnesium bromide and t-butylmagnesium bromide was found to yield 2, 4, 6-cycloheptatrienyl-1-ethyl-, phenyl- and t-butylcarbinol respectively. The treatment of cyclooctatetraene oxide with a catalytic amount of magnesium bromide in ether afforded phenyl acetaldehyde in a 76% yield. The dehydration of the carbinols with a catalytic

  发现环辛四烯氧化物与乙基溴化镁、苯基溴化镁和叔丁基溴化镁的反应分别产生 2, 4, 6-环庚三烯基-1-乙基-、苯基-和叔丁基甲醇。用催化量的溴化镁在乙醚中处理环辛四烯氧化物，得到苯乙醛，产率为 76%。甲醇与催化量的对甲苯磺酸脱水导致它们进一步重排为反式-β-取代的苯乙烯。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic Allylic and Homoallylic Alcohols with Dialkylzinc Reagents
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1055/s-2004-834864

  日期：——

  The copper-phosphoramidite catalyzed addition of dialkylzinc reagents to racemic or meso allylic epoxides can be synthetically exploited in different ways, depending on the substrates and reaction conditions used.

  取决于所用的底物和反应条件，可以以不同的方式综合利用铜-亚磷酰胺催化的二烷基锌试剂与外消旋或内消旋烯丙基环氧化物的加成。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 1,41
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——