cyclo-octa-1,3,6-triene | 3725-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclo-octa-1,3,6-triene
• 英文别名: Cyclooctatrien-(1,3,6)；Cycloocta-1,3,6-trien；1,3,6-Cyclooctatrien；1,3,6-Cyclooctatriene；(1Z,3Z,6Z)-cycloocta-1,3,6-triene
• CAS: 3725-30-2
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: LHNSMWDERKGLJK-DKPWQKSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62°C
• 沸点：
  144.11°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-octa-1,3,6-triene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (1Z,3Z,5Z)-7-溴环辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  Sanne,W.; Schlichting,O., Angewandte Chemie, 1963, vol. 75, p. 156 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cyclo-octa-1,3,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Sanne,W.; Schlichting,O., Angewandte Chemie, 1963, vol. 75, p. 156 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Additionsreaktionen der nitrosogruppe—XV
  作者：G. Kresze、H. Bathelt

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80167-x

  日期：1973.1

  1,3-cyclooctadiene, 1,3,6-cyclooctatriene and bicyclo-[4.2.0]-2,4-octadiene give normal Diels-Alder-adducts with nitrosobenzenes. In the reaction of 1,3,5-cyclooctatriene with nitro-substituted nitrosobenzenes, too, [2+4]-cycloadducts are formed which, however, rearrange by heating in solution to [2+6]-cycloadducts. These isomers are the only products isolated in the addition of nitrosobenzene and

  1,3-环辛二烯，1,3,6-环辛三烯和双环-[4.2.0] -2,4-辛二烯与亚硝基苯一起生成正常的Diels-Alder加合物。在1,3,5-环辛三烯与硝基取代的亚硝基苯的反应中，也形成了[2 + 4]-环加合物，但是，在溶液中加热使其重排为[2 + 6]-环加合物。这些异构体是在亚硝基苯中添加亚硝基苯及其对氯衍生物而分离出的唯一产物。
• [4 + 2] Cycloaddition reactions of hexachlorotropone
  作者：M. Akhtar、D.M. Bratby、J.C. Chadwick、G.I. Fray

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85144-7

  日期：1976.1

  The cycloaddition of hexachlorotropone to selected olefins, including 1,3-dienes, has been examined. Unlike tropone, which undergoes [6 + 4] cycloadditions with 1,3-dienes, only [4 + 2] processes were observed with hexachlorotropone. Its apparent preference for exo-addition (contrast tetrachlorocyclopentadienone) probably results from thermodynamic control of the endo : exo product ratios.

  已经研究了六氯四氢环酮与包括1，3-二烯在内的所选烯烃的环加成反应。与托克酮与1,3-二烯经历[6 + 4]环加成反应不同，六氯托酮仅观察到[4 + 2]过程。其表观偏好外-addition（对比度tetrachlorocyclopentadienone）可能导致从热力学控制内：外产物比。
• The reductive decyclizations of semibullvalene
  作者：Melvin J. Goldstein、Timothy T. Wenzel

  DOI：10.1039/c39840001654

  日期：——

  Reduction of semibullvalene (5) with potassium more closely resembles deprotonation of tetrahydropentalenes by n-butyl-lithium-potassium t-pentoxide than it does the reduction of (5) with lithium; the former prccesses both provide the cyelo-octatetraenyl dianion (4), plausibly via the intermediate bicyclo[3.3.0]octadienediyl dianion (3).

  semibullvalene（减少5）与钾由正丁基锂-钾比它的（减速叔戊醇更接近地类似于tetrahydropentalenes的去质子化5）与锂; 前者prccesses既提供cyelo-octatetraenyl二价阴离子（4），振振有词经由中间双环[3.3.0] octadienediyl二价阴离子（3）。
• Todres, Z. V., Russian Journal of Physical Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 631 - 638
  作者：Todres, Z. V.

  DOI：——

  日期：——
• Echter, Toni; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 182 - 197
  作者：Echter, Toni、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——

表征谱图