1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-tri-metahnesulphonyl-α-D-glucofuranose | 39686-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-tri-metahnesulphonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-tri-O-methanesulphonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-3,5,6-tri-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；3,5,6-tri-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵,O⁶-tris-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³,O⁵,O⁶-tris-methansulfonyl-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 39686-83-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₂S₃
• 分子量: 454.497
• InChiKey: POCSFDKCXYULQS-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-tri-metahnesulphonyl-α-D-glucofuranose 在 Zerolit FF (IP) (AcO^-) resin 、 sodium methylate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,2-O-异亚丙基-beta-L-艾杜呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  1,2-mono-, 1,2:3,5-di-, and 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoses; an example of 1,3-dioxolane-1,3-dioxane isomerisation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81002-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-tri-metahnesulphonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF MONO-O-METHYLENEAND DI-O-METHYLENE-D-GLUCOSE

  摘要：

  1,2-O-甲基糠醛的结构已经通过制备该化合物的3,5,6-三甲磺酸盐和3,5,6-三对甲苯磺酸盐衍生物，从相应的1,2-O-异丙基糠醛衍生物中证明。这些结果还为最近确定的1,2;3,5-二-O-甲基糠醛的结构提供了额外的证明。

  DOI：

  10.1139/v55-143

文献信息

• A SYNTHESIS OF 5,6-DIDEOXY-<scp>D</scp>-XYLOHEXOSE(5-DEOXY-5-<i>C</i>-METHYL-<scp>D</scp>-XYLOSE)
  作者：J. K. N. Jones、J. L. Thompson

  DOI：10.1139/v57-130

  日期：1957.9.1

  A synthesis of 5,6-dideoxy-D-xylohexose (I) from D-glucose is described. The action of sodium iodide in acetone on some toluene-p-sulphonyl esters of sugar derivatives is detailed.

  描述了从 D-葡萄糖合成 5,6-二脱氧-D-木己糖 (I)。详细介绍了丙酮中的碘化钠对某些糖衍生物的甲苯-对磺酰基酯的作用。
• The Use of Amberlite IRA-410 for Preparation of Terminal Chlorodeoxy Sugars
  作者：Nada Vukojevic、Dušan Miljković、Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin

  DOI：10.1135/cccc19930902

  日期：——

  Anion-exchange resin Amberlite IRA-410 was found to be an effective and selective reagent for the nucleophilic displacement of primary tosyloxy (mesyloxy) groups in 3,5-disulfonates of xylofuranose derivatives I and III, as well as in 3,5,6-trisulfontes and 3,6-ditosyl derivatives of glucofuranose V, VII and IX. In all examined cases only the primary sulfonyloxy groups were replaced with chloride anions, whereupon the corresponding terminal chlorodeoxy derivatives were obtained in good yields.

  发现阴离子交换树脂Amberlite IRA-410是一种有效且选择性的试剂，可用于3,5-二糖基衍生物I和III以及葡萄糖呋喃糖的3,5,6-三磺酸盐和3,6-二甲磺酸盐衍生物V、VII和IX中的原始tosyloxy（mesyloxy）基的亲核取代。在所有检查的情况下，只有原始磺酰氧基被氯离子取代，因此得到了相应的端基氯脱氧衍生物，收率良好。
• THE STRUCTURE OF MONO-<i>O</i>-METHYLENEAND DI-<i>O</i>-METHYLENE-<scp>D</scp>-GLUCOSE
  作者：W. P. Shyluk、John Honeyman、T. E. Timell

  DOI：10.1139/v55-143

  日期：1955.7.1

  The structure of 1,2-O-methylene-α-D-glucofuranose has been proved by preparing the 3,5,6-trimethanesulphonate and the 3,5,6-tri-p-toluenesulphonate derivatives of this compound from the corresponding derivatives of 1,2-O-iso-propylidene-α-D-glucofuranose. The results also constitute an additional proof for the recently established structure of the 1,2;3,5-di-O-methylene-α-D-gluco-furanose.

  1,2-O-甲基糠醛的结构已经通过制备该化合物的3,5,6-三甲磺酸盐和3,5,6-三对甲苯磺酸盐衍生物，从相应的1,2-O-异丙基糠醛衍生物中证明。这些结果还为最近确定的1,2;3,5-二-O-甲基糠醛的结构提供了额外的证明。
• Helferich; Gnuechtel, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 712,715
  作者：Helferich、Gnuechtel

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of 4,6-dideoxy-4-base-6-amino-2,5-anhydro-l-mannitols
  作者：Fang Wang、Zhen-Jun Yang、Hong-Wei Jin、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.032

  日期：2007.9

  3,6-Di-O-methanesulfonyl-2,5-anhydro-L-idofuranose dimethyl acetal 9 was reacted with NaN3 in DMF to give 6-azido substituted carbohydrate 10 selectively. A series of 6-amino-isonucleosides 4a-d were synthesized by the reaction of nucleobases with epoxide 13, followed by hydrolysis, reduction, and deprotection, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.