ε-cadinene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ε-cadinene
• 英文别名: (1R,4aS,8aR)-4,7-dimethylidene-1-propan-2-yl-1,2,3,4a,5,6,8,8a-octahydronaphthalene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: NOLWRMQDWRAODO-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-cadinene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-cadinene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体专一性的全合成（+） - ε-和（ - ） - γ 2 -cadinene

  摘要：

  （+） - ε杜松烯（1）和（ - ） - γ 2杜松烯（2）已经从烯醇醚酮合成3经由亚甲基酮4。这两种立体有特异性的总合成证实了分配给这些倍半萜的结构，并且代表了通过完全合成方法制备的处于其原始状态的任何广泛的卡地那汀的第一种制备方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85113-7
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ε-cadinene
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学—165：2-三甲基甲硅烷基-甲基-1，3-丁二烯—萜烯合成的通用组成部分

  摘要：

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88587-2

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Lewis acid assisted annelation of trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give substituted 2-decalones; synthesis of (±)-ε-cadinene
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Okano、Tsutomu Akama、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39870001333

  日期：——

  The trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes undergo a Lewis-acid-assisted one-pot annelation reaction with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce 5-substituted 2-decalones; the application of this reaction has enabled a synthesis of (±)-ε-cadinene (12).

  1-乙酰基环己烯的三甲基甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和羰基化合物进行路易斯酸辅助的一锅法成环反应，生成5-取代的2-癸酮。该反应的应用已使（±）-α-卡丁烯（12）的合成成为可能。
• Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Akama, Tsutomu、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific total synthesis of (+)-ε- and (-)-γ2-cadinene
  作者：Lâle Aka Burk、Milton D. Soffer

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85113-7

  日期：——

  (+)-ε-Cadinene (1) and (-)-γ2cadinene (2) have been synthesized from the enol ether ketone 3 via the methylene ketone 4. These two stereospecific total syntheses confirm the structures assigned to these sesquiterpenes and represent the first preparation by totally synthetic methods of any of the widespread group of cadinanes in their native state.

  （+） - ε杜松烯（1）和（ - ） - γ 2杜松烯（2）已经从烯醇醚酮合成3经由亚甲基酮4。这两种立体有特异性的总合成证实了分配给这些倍半萜的结构，并且代表了通过完全合成方法制备的处于其原始状态的任何广泛的卡地那汀的第一种制备方法。
• Koester, Frank-Hinrich; Wolf, Herbert; Kluge, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 78 - 92
  作者：Koester, Frank-Hinrich、Wolf, Herbert、Kluge, Heinz

  DOI：——

  日期：——