β-oplopenone | 28305-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-oplopenone
• 英文别名: oplopenone；beta-Oplopenone；1-[(1S,3aR,7S,7aS)-4-methylidene-7-propan-2-yl-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-1-yl]ethanone
• CAS: 28305-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YKWVCZPTAAKDIY-XQLPTFJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  301.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.430 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-oplopenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(14R)-β-oplopenol
  参考文献：
  名称：

  Spectral Data of Two New Asymmetric Sesquiterpene Alcohols: (14R)-β-Oplopenol and (14S)-β-Oplopenol

  摘要：

  通过LiAlH4还原β-oplo烯酮，获得了表异构倍半萜醇（14R）-β-oplo烯醇和（14S）-β-oplo烯醇。利用1D和2DNMR技术，包括COSY、NOESY、HSQC、HMBC实验，完成了这两种新倍半萜醇的完整1H和13CNMR谱。

  DOI：

  10.3390/molecules13041004
• 作为产物：
  描述：

  Oplopanone; 10alpha-羟基日本刺参萜-4-酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 β-oplopenone
  参考文献：
  名称：

  Metabolites of the red alga Laurencia subopposita

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00441a005

文献信息

• Convenient ()-ethylidenecyclopentane annulation sequences. Total synthesis of (±)-oplopanone, (±)-8--oplopanone, and (±)-anhydro-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84005-8

  日期：1986.1

  enones 9, 12–17, followed by base-promoted intramolecular alkylation of the resultant products, gives the (Z)-ethylidenecyclopentane annulation products 11, 18–23, respectively. This new annulation method is applied to the total synthesis of the opiopanane-type sesquiterpenoids 27, 28, and 38.

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。
• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4
• Nerolidol-5,8-oxides from the essential oil of santolina oblongifolia
  作者：J. De Pascual-T、S. Vicente、M.S. González、I.S. Bellido

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80154-5

  日期：1983.1
• Metabolites of the red alga Laurencia subopposita
  作者：Stephen J. Wratten、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/jo00441a005

  日期：1977.10
• Spectral Data of Two New Asymmetric Sesquiterpene Alcohols: (14R)-β-Oplopenol and (14S)-β-Oplopenol
  作者：Julien Paolini、Jean-Marie Desjobert、Alain Muselli、Jean Costa

  DOI：10.3390/molecules13041004

  日期：——

  The epimeric sesquiterpene alcohols (14R)-β-oplopenol and (14S)-β-oplopenolwere obtained by LiAlH4 reduction of β-oplopenone. The complete 1H- and 13C-NMRassignments of these two new sesquiterpene alcohols have been made using 1D and 2DNMR techniques, including COSY, NOESY, HSQC, HMBC experiments.

  通过LiAlH4还原β-oplo烯酮，获得了表异构倍半萜醇（14R）-β-oplo烯醇和（14S）-β-oplo烯醇。利用1D和2DNMR技术，包括COSY、NOESY、HSQC、HMBC实验，完成了这两种新倍半萜醇的完整1H和13CNMR谱。