cis-anti-cis-tricyclo[6.4.0.0^2,7]dodecane-3,12-dione | 53092-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-anti-cis-tricyclo[6.4.0.0^2,7]dodecane-3,12-dione
• 英文别名: cis-Anti-cis-tricyclo[6.4.0.0^2.7^]dodecane-3,12-dione；(4aR,4bR,8aR,8bR)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8a,8b-decahydrobiphenylene-1,8-dione
• CAS: 53092-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SGOZBXHUXCABFM-FUAUIPCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-anti-cis-tricyclo[6.4.0.0^2,7]dodecane-3,12-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到cis,trans,cis-3,4-Dihydroxycyclobutane-1,2-dibutanoic acid dilactone
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Arthur G.; Murphy, Barry T., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 4, p. 478 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 生成 cis-anti-cis-tricyclo[6.4.0.0^2,7]dodecane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted Tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodecanes from 2-Cyclohexenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a001

文献信息

• Origins of Selectivity for the [2+2] Cycloaddition of α,β-unsaturated Ketones within a Porous Self-assembled Organic Framework
  作者：Jun Yang、Mahender B. Dewal、Salvatore Profeta,、Mark D. Smith、Youyong Li、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1021/ja076001+

  日期：2008.1.1

  porous crystalline host. The host, formed by the self-assembly of a bis-urea macrocycle, contains accessible channels of ∼6 A diameter and forms stable inclusion complexes with a variety of cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketone derivatives. Host 1 crystals provide a robust confined reaction environment for the highly selective [2+2] cycloaddition of 3-methyl-2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, and 2-

  本文研究了多孔晶体主体内 α,β-不饱和酮的 [2+2] 环加成选择性的起源。主体由双尿素大环自组装形成，包含直径约 6 A 的可进入通道，并与各种环状和非环状 α,β-不饱和酮衍生物形成稳定的包合物。主体 1 晶体为 3-甲基-2-环戊烯酮、2-环己烯酮和 2-甲基-2-环戊烯酮的高选择性 [2+2] 环加成反应提供了强大的受限反应环境，形成了它们各自的外型头对尾二聚体转化率高。产品很容易从自组装主体中提取出来，结晶主体可以有效地回收和再利用。分子建模研究表明，观察到的选择性的起源是由于这些客体的大小和形状与主体通道的尺寸以及相邻烯酮预组织成有利的反应几何形状之间的极好匹配。小的...
• Formal Giese addition of C(sp³)–H nucleophiles enabled by visible light mediated Ni catalysis of triplet enone diradicals
  作者：Geun Seok Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/c8sc01827h

  日期：——

  An unprecedented utilization of triplet excited enones in Ni-catalysis enabled a formal Giese addition of C(sp3)–H nucleophiles. This mechanism-based approach has greatly widened the reaction scope, allowing the synthesis of previously inaccessible structures. In this process, the enone diradical acted as two distinct reaction centers, participating in both metalation and hydrogen atom transfer, ultimately

  镍催化中三重态激发的烯酮的空前利用，使Giese正式加入了C（sp 3）–H亲核试剂。这种基于机理的方法大大拓宽了反应范围，允许合成以前无法访问的结构。在此过程中，烯酮双自由基充当两个不同的反应中心，参与金属化和氢原子转移，最终在高度通用的范围内提供了一系列正式的Giese加成产物。该反应提供了对烯酮的传统1，4-加成反应的补充途径，并具有开发基于三重双自由基的过渡金属催化的未来前景。
• Structure determination of photocyclodimers of 2-cycloalkenones via enantioselective gas chromatography and GC/MS analysis
  作者：Elke Anklam、Wilfried A. König、Paul Margaretha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94218-7

  日期：1983.1

  Enantioselective gas chromatography combined with GC/MS analysis allows the direct assignment of constitution and configuration of the photocyclodimers of cyclic enones 1a – 1h.

  对映选择性气相色谱与GC / MS分析相结合，可以直接指定环烯酮1a-1h的光环二聚体的组成和构型。
• The Synthesis of Substituted Tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodecanes from 2-Cyclohexenone¹
  作者：Nelson J. Leonard、Walter J. Musliner

  DOI：10.1021/jo01341a001

  日期：1966.3
• Buback, Michael; Buenger, Joachim; Titze, Lutz F., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2577 - 2582
  作者：Buback, Michael、Buenger, Joachim、Titze, Lutz F.

  DOI：——

  日期：——