(2S,3S,4S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-en-3-ol | 344796-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 344796-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XPVLPSLFVJCLMT-HUBLWGQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2S,3S,4S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-en-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.72 g的产率得到tert-butyl-[(2S,3S,4S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273

文献信息

• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。
• An improved procedure for the separation of (+) or (−)-isopinocampheol, the major side product of the oxidation workup procedure of Brown’s asymmetric crotylborations
  作者：Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.075

  日期：2007.10

  Separation of (+) or (-)-isopinocampheol, the major side product of the oxidation workup procedure of Brown's asymmetric reactions such as crotylborations from the desired product is quite tedious and often requires repeated column chromatography. It is discovered that a sublimation process can be used to easily separate this major side product. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A
  作者：Wensheng Yu、Yan Zhang、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol0100273

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.