2-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 936250-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 2-（4-甲氧基甲氧基-苯基）-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1-methoxymethoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene；2-[4-(Methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 936250-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₄
• 分子量: 264.129
• InChiKey: CQTQPLRLWRNVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 dictyoterphenyl B
  参考文献：
  名称：

  隔离，合成，和联苯的生物活性和米从三联苯型化合物粘菌蜂窝粘菌

  摘要：

  从多头棒杆菌的子实体中，我们获得了四个芳香族化合物：dictyobiphenyl A（1）和B（2）和dictyoterphenylA（3）和B（4）。合成1 - 4进行确认的结构和获得足够的材料用于生物评估。化合物3是含氮天然的第一示例米-terphenyls，和新颖类型的化合物，如的的隔离3个显示，蜂窝粘菌是有希望在天然产物化学源。此外，双三苯基A（3）显示了癌细胞选择性的抗增殖活性（IC 50 2.3–8.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.041
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基甲基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 三丁基膦 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳香族硫代酯的脱羰硼化，可轻松实现芳香族羧酸的多样化。

  摘要：

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611974

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Copper‐Photocatalyzed Borylation of Organic Halides under Batch and Continuous‐Flow Conditions
  作者：Antoine Nitelet、Damien Thevenet、Bruno Schiavi、Christophe Hardouin、Jean Fournier、Rodolphe Tamion、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201806345

  日期：——

  The copper‐photocatalyzed borylation of aryl, heteroaryl, vinyl and alkyl halides (I and Br) was reported. The reaction proceeded using a new heteroleptic Cu complex under irradiation with blue LEDs, giving the corresponding boronic‐acid esters in good to excellent yields. The reaction was extended to continuous‐flow conditions to allow an easy scale‐up. The mechanism of the reaction was studied and

  据报道，铜光催化的芳基，杂芳基，乙烯基和烷基卤化物（I和Br）的硼化反应。该反应在蓝色LED的照射下使用一种新型的杂铜配合物进行，从而得到了相应的硼酸酯，收率良好至极佳。反应扩展到连续流动条件，以易于放大。研究了该反应的机理，并提出了基于还原淬灭（Cu I / Cu I * / Cu 0）的机理。
• Copper‐Catalyzed Monoorganylation of Trialkyl Borates with Functionalized Organozinc Pivalates
  作者：Ying Fu、Bei‐Lei Gou、Chun‐Zhao Shi、Zhengyin Du、Tong Shen

  DOI：10.1002/cctc.201800939

  日期：2018.10.9

  Organozinc pivalates, a recently developed air‐ and moisture‐stable organozinc species, were found for the first time as excellent organometallic species in the monoorganylation of trialkyl borates whereby boronic acids were prepared in high yields. The significant advantage of organozinc pivalates over another previously employed organometallic reagents, e. g., organolithium reagents, Grignard reagents

  新出现的有机锌新戊酸酯是一种对空气和水分稳定的有机锌物种，在硼酸三烷基酯的单有机基化中首次被发现是极好的有机金属物种，从而可以高产率制备硼酸。有机锌新戊酸酯相对于另一种先前使用的有机金属试剂的显着优势。例如，有机锂试剂，格氏试剂和卤化有机锌是完全抑制了多有机基化副产物如硼酸和三烷基硼烷的产生。此外，原位生成的硼酸盐可直接安排到Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应中，从而以高收率生产联芳基。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012018909A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE 10A inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound represented by the formula (1'): wherein, Ring A' represents an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyridazine ring, a pyrimidine ring, or 10 a pyrazine ring, R1' represents (1) wherein, R1a' represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2 represents a bond, -S-, -0-, -CO-, an optionally substituted methylene group, or -NRa'- (Ra' represents a hydrogen atom, or an optionally substituted C1-6 alkyl group), and Ring B1' represents an optionally further substituted 6- to 10- membered aromatic hydrocarbon ring, or an optionally further substituted 5- to 10-membered aromatic heterocyclic ring, or alternatively, L' and R1a' may be taken together to form an optionally substituted bicyclic or tricyclic fused heterocyclic group, or (2), wherein, R1b' represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2' represents an optionally substituted benzene ring, an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyrimidine ring, an optionally substituted pyrazine ring, or an optionally substituted pyridazine ring, Ring D' represents an optionally further substituted 5- or 6- membered ring, R2' represents a hydrogen atom, or a substituent, X' represents =N- or =CRb'- (Rb' represents a hydrogen atom, or a substituent), _ _ _ _ _ represents that Rb' and R2' may form, taken together with the carbon atom and the nitrogen atom to which they are each adjacent, an optionally substituted 5- to 7-membered ring when.X' is =CRb'-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。化合物的结构如下（1'）：其中，环A'代表可选择取代的吡啶环、可选择取代的吡啉环、嘧啶环或吡嗪环，R1'代表（1）其中，R1a'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2代表键、-S-、-O-、-CO-、可选择取代的亚甲基基团或-NRa'-（Ra'代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团），环B1'代表可选择进一步取代的6-至10-成员芳香碳氢环、或可选择进一步取代的5-至10-成员芳香杂环环，或者，L'和R1a'可以结合形成可选择取代的双环或三环融合杂环基，或（2）其中，R1b'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2'代表可选择取代的苯环、可选择取代的吡啶环、可选择取代的嘧啶环、可选择取代的吡嗪环或可选择取代的吡啉环，环D'代表可选择进一步取代的5-或6-成员环，R2'代表氢原子或取代基，X'代表=N-或=CRb'-（Rb'代表氢原子或取代基），_ _ _ _ _代表Rb'和R2'可能形成，与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起，当X'为=CRb'-时，形成可选择取代的5-至7-成员环，或其盐。
• Crown ethers with lateral ortho-terphenyl units: effect of ester groups and sodium salts on the mesomorphic properties
  作者：Nelli Steinke、Michael Jahr、Matthias Lehmann、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Stefan Tussetschläger、Sven Sauer、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/b814536a

  日期：——

  Unsymmetrical crown ether derivatives 7 and 12 with one lateral o-terphenyl unit bearing different ester substituents were synthesized starting from methoxymethyl (MOM) protected bromobenzenes 3 and 8 by conversion into the respective borolanes 4 and 9, twofold Suzuki coupling with dibromobenzo[15]crown-5, acidic deprotection and finally esterification either with various alkanoic chlorides or gallic acids. Reaction with NaI provided the complexes [NaI·(7a–g)] and [NaI·(12a–d)], respectively. Uncomplexed crown ethers as well as their complexes [NaI·7a–c] and [NaI·12a–d] are non-mesogenic. In the case of [NaI·(7d–g)], however, the complexation induced a mesophase formation. As exemplarily shown for [NaI·7d], different textures were observed upon cooling, a fan-shaped texture, which is typical for a columnar hexagonal mesophase, and a striped fan-shaped texture, indicating a second mesophase Colx at low-temperature. From the SAXS diffraction pattern this mesophase was assigned to be columnar rectangular. For [NaI·7g] a different diffraction pattern was found, from which the low-temperature mesophase might be attributed to a soft crystal or a highly ordered columnar mesophase with orthorhombic symmetry.

  合成了不对称的冠醚衍生物7和12，这些衍生物具有一个侧链o-三苯基单元，并带有不同的酯取代基。合成起始于甲氧甲基（MOM）保护的溴苯3和8，通过转换成相应的硼烯烃4和9，进行双重铃木偶联反应，与二溴苯并[15]冠-5反应，随后进行酸性去保护，最后用各种烷基氯化物或鞣酸酯化。与NaI反应分别生成复合物[NaI·(7a–g)]和[NaI·(12a–d)]。未配位的冠醚以及它们的复合物[NaI·7a–c]和[NaI·12a–d]均不具备介晶性。然而，对于[NaI·(7d–g)]，复合作用引发了介相的形成。如[NaI·7d]所示，冷却时观察到不同的纹理，包括典型于柱状六角介相的扇形纹理，以及指示低温下第二种介相Colx的条纹扇形纹理。从小角X射线散射（SAXS）衍射图谱来看，该介相被归类为柱状矩形。对于[NaI·7g]，发现了不同的衍射图案，从中可以推测低温下的介相归因于软晶体或具有正交对称性的高度有序柱状介相。