2-[4-(甲氧基甲氧基)丁基]环氧乙烷 | 103791-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-[4-(甲氧基甲氧基)丁基]环氧乙烷
• 英文名称: 5-hexen-1-ol oxide methoxymethyl ether
• 英文别名: 2-(4-(methoxymethoxy)butyl)oxirane；2-[4-(Methoxymethoxy)butyl]oxirane
• CAS: 103791-55-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: FUFNJLKLJDXLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(甲氧基甲氧基)丁基]环氧乙烷 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CIACCIO J. A.; ADDESS K. J.; BELL T. W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3697-3700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6- (methoxymethoxy)hex-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-[4-(甲氧基甲氧基)丁基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Dilithium tetrachlorocuprate. A reagent for regioselective cleavage of epoxides to chlorohydrins.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83856-3

文献信息

• Conversion of epoxides to bromohydrins by B-bromobis (dimethylamino) borane
  作者：Thonas W. Bell、James A. Ciaccio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84111-8

  日期：1986.1

  Reaction of the title reagent with 1-alkene oxides regioselectively yields the corresponding 1-bromo-2-alkanols, while the more substituted bromide predominates in the cases of styrene oxide and 1-methylcyclohexene oxide.

  标题试剂与1-环氧烷的区域选择性反应产生相应的1-溴-2-链烷醇，而在氧化苯乙烯和1-甲基环己烯的情况下，取代度更高的溴化物占优势。
• Synthesis of Vicinal Dichlorides via Activation of Aliphatic Terminal Epoxides with Triphosgene and Pyridine
  作者：Alexander H. Cleveland、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03197

  日期：2018.3.16

  Herein we report a novel synthetic reaction to convert unactivated terminal aliphatic epoxide to alkyl vicinal dichloride based on triphosgene–pyridine activation. Our methodology is operationally simple and readily tolerated by a broad of scope of substrates as well as protecting groups. Furthermore, these mild conditions generally yield clean reaction mixtures that are free of byproducts upon aqueous

  在本文中，我们报道了一种基于三光气-吡啶活化将未活化的末端脂肪族环氧化物转化为烷基邻二氯乙烷的新型合成反应。我们的方法操作简单，容易被广泛的底物和保护基团所容忍。此外，这些温和的条件通常产生干净的反应混合物，该混合物在含水后处理时不含副产物。
• A highly regioselective conversion of epoxides to halohydrins by lithium halides
  作者：Joginder S. Bajwa、Robert C. Anderson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80676-w

  日期：1991.6

  Lithium halides in the presence of an acid (pKa < 13) react with epoxides regioselectively to give vicinal halohydrins in high yields The simplicity and convenience of this procedure makes it attractive for large scale synthesis.

  卤化锂在酸（pKa <13）的存在下与环氧化物发生区域选择性反应，以高收率得到邻位卤代醇。该方法的简便性使其易于大规模合成。
• BELL, T. W.;CIACCIO, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 7, 827-830
  作者：BELL, T. W.、CIACCIO, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• CIACCIO J. A.; ADDESS K. J.; BELL T. W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3697-3700
  作者：CIACCIO J. A.、 ADDESS K. J.、 BELL T. W.

  DOI：——

  日期：——