(Z)-ethyl 3-acetoxy-3-phenylacrylate | 64967-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-acetoxy-3-phenylacrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-acetyloxy-3-phenyl-2-propenoate；ethyl (Z)-3-acetoxy-3-phenylacrylate；Aethyl-3-Acetyloxy-3-phenyl-2-propenoat(Z-Form)；Z-3-Acetoxy-3-phenylpropensaeureethylester；ethyl (Z)-3-acetyloxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 64967-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CAHPEYNELBHXTB-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-acetoxy-3-phenylacrylate 以 氯仿 为溶剂， 生成 Aethyl-3-Acetyloxy-3-phenyl-2-propenoat(E-Form)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00460a018
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 苯丙炔酸乙酯 在 十二羰基三钌 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(Z)-ethyl 3-acetoxy-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钌羰基催化炔烃双官能化制备咪唑衍生物

  摘要：

  抽象的 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH 4）2 CO 3用醇溶剂制得的咪唑衍生物的收率为37-84％，因此为合成咪唑化合物提供了一种简单而温和的新方法。 提出了炔烃的一步氧化双官能团化反应，以生成羰基钌（十二碳三钌）催化的顺式-烯二醇二乙酸酯。使用炔，（二乙酰氧基碘）苯，Ru 3（CO）12作为催化剂和甲苯作为溶剂在100°C下进行反应，以最高82％的收率得到顺式-烯二醇二乙酸酯。该方法克服了现有方法的缺点，例如乏味的反应步骤，底物的局限性以及有毒试剂的使用。此外，顺式-烯二醇二乙酸酯模块与碳酸铵[（NH

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611871

文献信息

• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/jo101543q

  日期：2010.11.19

  Au(I)-catalyzed hydroacyloxylation of alkynes with carboxylic acids is described PPh3AuCl/AgPF6 catalyst affords the Markonikov addition products, whereas PPh3AuCl/AgOTf catalyst gives the more stable isomerized products via the Markonikov products