4-methyl-pyrido[2,3-g]quinoline-5,10-dione | 327039-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-pyrido[2,3-g]quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 4-methylpyrido[2,3-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 327039-45-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: RWBNCPZVAZYAFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-pyrido[2,3-g]quinoline-5,10-dione 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7H-Pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-7-one
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-7-一衍生物，海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和美利替丁的类似物的合成及其体外抗肿瘤活性：结构-活性关系。

  摘要：

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。

  DOI：

  10.1021/jm0308702
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-butynylamino)-5,8-quinolinedione 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-methyl-pyrido[2,3-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Azaanthraquinone大会从Ñ -Propargylamino醌经由金（I） -催化6-内-挖环异构

  摘要：

  开发了一种通过Au（I）催化的6- endo - dig环异构化从N-炔丙基氨基醌组装氮杂蒽醌骨架的方法。该催化过程被应用于生物碱抗胆碱及其类似物的合成。提出了涉及氨基醌良性亲核性的机理。

  DOI：

  10.1021/jo1006637

文献信息

• Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  A pharmaceutical composition including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (Ia). The compounds have interesting cytotoxic properties leading to a therapeutic use as antitumoral medicines.

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of ring C and D-substituted phenanthrolin-7-one derivatives, analogues of the marine pyridoacridine alkaloids ascididemin and meridine
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.006

  日期：2004.8.1

  D-substituted phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving quinoline-5,8-dione and 2- (or un)-substituted-N,N-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在涉及喹啉-5,8-二酮和2-（或非）-的Diels-Alder反应的基础上，合成了一系列环C和D-取代的菲咯啉-7-酮，它们是海洋吡啶并r啶美定和阿西地敏的类似物。取代的-N，N-二甲基hydr。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• Mechanism of action studies of cytotoxic marine alkaloids: ascididemin exhibits thiol-dependent oxidative DNA cleavage
  作者：Sandra S Matsumoto、Mathew H Sidford、Joseph A Holden、Louis R Barrows、Brent R Copp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00011-3

  日期：2000.3

  The cytotoxic marine alkaloid ascididemin has been shown to be a thiol-dependent DNA cleaving agent. Previous mechanisms of action studies have concluded that DNA and/or the DNA processing enzyme topoisomerase II were the cellular targets for the alkaloid - this is the first direct evidence that a pyridoacridone alkaloid can cause DNA cleavage under physiological conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202993A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6809096B1
  申请人：——

  公开号：US6809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26