N²-N',N'-dimethylformamidine-8-ethynyl-2'-deoxyguanosine | 1228384-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-N',N'-dimethylformamidine-8-ethynyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N'-[8-ethynyl-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1228384-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₄
• 分子量: 346.346
• InChiKey: ZZRWXOJTIAKETA-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴芘 、 N²-N',N'-dimethylformamidine-8-ethynyl-2'-deoxyguanosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到N'-[8-[2-(6-bromopyren-1-yl)ethynyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel push–pull-type solvatochromic 2′-deoxyguanosine derivatives with longer wavelength emission

  摘要：

  We synthesized novel push-pull-type fluorescent guanosine derivatives, (CN)G and (Ac)G containing 1,6- and 2,7-disubstituted pyrene chromophores. 1,6-Disubstituted pyrene derivatives, 1,6-(CN)G (3b) and 1,6-(Ac)G (3c), exhibited highly solvatochromic fluorescence emission at longer wavelength (similar to 540 nm). The environmentally sensitive fluorescent deoxyguanosines such as 3b and 3c can be used as powerful tools for structural studies of nucleic acids and molecular diagnostics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N²-N',N'-dimethylformamidine-8-ethynyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  点击反应控制的G-四链体构象

  摘要：

  G-四链体是非规范的四链二级结构，具有重要的生物学意义。控制 G-四链体构象以进一步调节生物过程既令人兴奋又具有挑战性。在这项研究中，我们首次描述了一种通过点击化学调节 G-四链体构象的方法。合成了 8-乙炔基-2'-脱氧鸟苷并将其整合到 12-nt 端粒 DNA 序列中。这样的序列首先形成混合的平行/反平行G-四链体，而在与叠氮苯反应后变为反平行。同时，点击反应可以使序列产生强烈的荧光。

  DOI：

  10.3390/molecules25184339

文献信息

• Conformation of G-quadruplex Controlled by Click Reaction
  作者：Chao-Da Xiao、Zhi-Yong He、Chuan-Xin Guo、Xiang-Chun Shen、Yan Xu

  DOI：10.3390/molecules25184339

  日期：——

  are non-canonical four stranded secondary structures possessing great biological importance. Controlling G-quadruplex conformation for further regulating biological processes is both exciting and challenging. In this study, we described a method for regulating G-quadruplex conformation by click chemistry for the first time. 8-ethynyl-2′-deoxyguanosine was synthesized and incorporated into a 12-nt telomere

  G-四链体是非规范的四链二级结构，具有重要的生物学意义。控制 G-四链体构象以进一步调节生物过程既令人兴奋又具有挑战性。在这项研究中，我们首次描述了一种通过点击化学调节 G-四链体构象的方法。合成了 8-乙炔基-2'-脱氧鸟苷并将其整合到 12-nt 端粒 DNA 序列中。这样的序列首先形成混合的平行/反平行G-四链体，而在与叠氮苯反应后变为反平行。同时，点击反应可以使序列产生强烈的荧光。
• Synthesis of novel push–pull-type solvatochromic 2′-deoxyguanosine derivatives with longer wavelength emission
  作者：Yoshio Saito、Azusa Suzuki、Kazutoshi Imai、Nobukatsu Nemoto、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.012

  日期：2010.5

  We synthesized novel push-pull-type fluorescent guanosine derivatives, (CN)G and (Ac)G containing 1,6- and 2,7-disubstituted pyrene chromophores. 1,6-Disubstituted pyrene derivatives, 1,6-(CN)G (3b) and 1,6-(Ac)G (3c), exhibited highly solvatochromic fluorescence emission at longer wavelength (similar to 540 nm). The environmentally sensitive fluorescent deoxyguanosines such as 3b and 3c can be used as powerful tools for structural studies of nucleic acids and molecular diagnostics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.