1-<2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(dimethylaminomethylene)amino-1H-indole | 131372-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(dimethylaminomethylene)amino-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(dimethylaminomethylene)amino-1H-indole；N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]indol-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 131372-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: RFTNWODSYHINLF-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(dimethylaminomethylene)amino-1H-indole 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-4<<(dimethylamino)methylidene>amino>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27062
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)1-H-indole 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1-<2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(dimethylaminomethylene)amino-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27062

文献信息

• Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Werner Bourgeois

  DOI：10.1055/s-1990-27062

  日期：——

  The syntheses of 1,3,7-trideaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1) and its 2′,3′-didehydroderivative (2b) as potential anti-HIV compounds are described. Nucleobase anion glycosylation of 4-nitroindole (4) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro- pentofuranose (5) yields 1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)- β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-nitro-1H-indole (6a) stereoselectively in 85% yield. Upon detoluoylation the 3′-hydroxyl group was removed by two different routes using a mesylation/elimination process.

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。