10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one | 40133-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
• 英文别名: 8,9-dihydro-10-methylpyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one；8,9-dihydro-10-methyl-pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-on；10-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 40133-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD18762110
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HCGVOBSCRNTTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯胺酮的酰基化/酰基迁移级联反应：进入N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的烯胺酮的直接环化/酰基迁移反应可有效合成N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚。该策略的特征在于催化剂/配体的便宜和低负载，易于获得的起始材料以及良好的官能团相容性。值得注意的是，还可以耐受含烯丙基的底物，从而可以向下游衍生为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00866
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。三，碳14标记的（+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-的有效合成6（7H）-一盐酸盐（FK 1052）。

  摘要：

  （+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-6（7H）-盐酸盐（ FK 1052，1）是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。为了研究FK 1052（1）的代谢和分布，我们从10-去甲基FK 1052（8）分三步合成了碳14标记的FK 1052。曼尼希反应和随后的二甲基氨基甲基的氢解使得能够在吡啶并[1,2-a]吲哚-6，（7H）-一个环的10位有效引入一个碳原子。（+）-8,9-二氢-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-]吲哚-6（7H）-1的曼尼希反应（8）用[14C]多聚甲醛和二甲胺盐酸盐制得[14C] -10-二甲基氨基甲基化合物（20）。随后用钯在碳和甲酸铵上氢解20

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1346

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Fused Polycyclic Indoles via Ligand-Free Palladium-Catalyzed Annulation/Acyl Migration Reaction
  作者：Zhan Dong、Xiao-Wen Zhang、Weishuang Li、Zi-Meng Li、Wen-Yan Wang、Yan Zhang、Wei Liu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04128

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of N-fused polycyclic indoles by a palladium-catalyzed annulation/acyl migration cascade reaction is described. The reaction is ligand-free, scalable, and provides access to a diverse range of useful indole scaffolds from readily available starting materials. Supporting mechanistic studies indicate that the reaction likely proceeds via an intramolecular α-arylation mechanism

  描述了通过钯催化的环化/酰基迁移级联反应的N-稠合多环吲哚的有效合成。该反应是无配体的，可扩展的，并提供了从容易获得的起始原料获得各种有用的吲哚支架的途径。支持性的机理研究表明，该反应可能通过分子内α-芳基化机制进行。该方案的合成效用通过克级反应证明，并且可以合成吲哚生物碱和HSP90抑制剂。
• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Photocatalytic Synthesis of Polycyclic Indolones
  作者：Tanguy Saget、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202001324

  日期：2020.6.2

  In this work, a photocatalytic strategy for a rapid and modular access to polycyclic indolones starting from readily available indoles is reported. This strategy relies on the use of redox‐active esters in combination with an iridium‐based photocatalyst under visible‐light irradiation. The generation of alkyl radicals through decarboxylative single electron reductions enables intramolecular homolytic

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。
• A synthetic road to the forest of strychnos, aspidosperma, schizozygane and eburnamine alkaloids by way of the novel photoisomerization
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi、Eiko Takeda、Ishigamori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88604-x

  日期：1983.1

  The novel photoisomerization of 1-acylindoles accompanied by a conversion of indole to indolenine afforded 3-acylindolenines, a so far unknown reactive species, as a major product. This reaction was thorougly investigated and applied with success to the total synthesis of Strychnos, Aspidosperma, Schizozygane and Eburnamine alkaloids through a versatile intermediate 9-membered ring system, synthesized

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。
• Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05141945A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, or halogen, R.sup.3 is imidazolyl or pyridyl, each of which may have suitable substituents, and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or hydroxy (lower) alkyl and R.sup.5 is hydrogen, hydroxy, or alkanoyloxy, or R.sup.4 and R.sup.5 are linked together to form an additional bond or novel pyridoindole derivatives which are useful as potent in selective antagonists of 5-HT receptors.

  该式化合物中，R.sup.1为氢，低烷基或低烯基，R.sup.2为氢，低烷基或卤素，R.sup.3为咪唑基或吡啶基，每个基团可能具有适当的取代基，R.sup.4为氢，低烷基，低烯基或羟基(低)烷基，R.sup.5为氢，羟基或烷酰氧基，或者R.sup.4和R.sup.5连接在一起形成额外键或新型吡啶吲哚衍生物，它们可用作5-HT受体的选择性拮抗剂。