8,9-dihydro-10-(dimethylaminomethyl)pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one | 171919-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-10-(dimethylaminomethyl)pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one
• 英文别名: 10-[(dimethylamino)methyl]-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 171919-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: FEMNEVBNLWKIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-10-(dimethylaminomethyl)pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。三，碳14标记的（+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-的有效合成6（7H）-一盐酸盐（FK 1052）。

  摘要：

  （+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-6（7H）-盐酸盐（ FK 1052，1）是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。为了研究FK 1052（1）的代谢和分布，我们从10-去甲基FK 1052（8）分三步合成了碳14标记的FK 1052。曼尼希反应和随后的二甲基氨基甲基的氢解使得能够在吡啶并[1,2-a]吲哚-6，（7H）-一个环的10位有效引入一个碳原子。（+）-8,9-二氢-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-]吲哚-6（7H）-1的曼尼希反应（8）用[14C]多聚甲醛和二甲胺盐酸盐制得[14C] -10-二甲基氨基甲基化合物（20）。随后用钯在碳和甲酸铵上氢解20

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1346
• 作为产物：
  描述：

  <2-(2,6-dioxopiperidin-1-yl)phenylmethyl>triphenylphosphonium bromide 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8,9-dihydro-10-(dimethylaminomethyl)pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。三，碳14标记的（+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-的有效合成6（7H）-一盐酸盐（FK 1052）。

  摘要：

  （+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-6（7H）-盐酸盐（ FK 1052，1）是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。为了研究FK 1052（1）的代谢和分布，我们从10-去甲基FK 1052（8）分三步合成了碳14标记的FK 1052。曼尼希反应和随后的二甲基氨基甲基的氢解使得能够在吡啶并[1,2-a]吲哚-6，（7H）-一个环的10位有效引入一个碳原子。（+）-8,9-二氢-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-]吲哚-6（7H）-1的曼尼希反应（8）用[14C]多聚甲醛和二甲胺盐酸盐制得[14C] -10-二甲基氨基甲基化合物（20）。随后用钯在碳和甲酸铵上氢解20

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1346