8,9-dihydro-10-methyl-7-[(2-methylpyridin-3-yl)methylene]pyrido[1,2-a]-indol-6(7H)-one | 166324-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-10-methyl-7-[(2-methylpyridin-3-yl)methylene]pyrido[1,2-a]-indol-6(7H)-one
• 英文别名: 8,9-dihydro-10-methyl-7-<(2-methylpyridin-3-yl)methylene>pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one；8,9-dihydro-10-methyl-7-[(2-methylpyridin-3-yl)methylene]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one；(7E)-10-methyl-7-[(2-methylpyridin-3-yl)methylidene]-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 166324-59-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: JHLRZIVZUQYZRY-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-10-methyl-7-[(2-methylpyridin-3-yl)methylene]pyrido[1,2-a]-indol-6(7H)-one 在 钯 盐酸 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 8,9-dihydro-10-methyl-7-<(2-methylpyridin-3-yl)methyl>pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof

  摘要：

  该式化合物中，R.sup.1为氢，低烷基或低烯基，R.sup.2为氢，低烷基或卤素，R.sup.3为咪唑基或吡啶基，每个基团可能具有适当的取代基，R.sup.4为氢，低烷基，低烯基或羟基(低)烷基，R.sup.5为氢，羟基或烷酰氧基，或者R.sup.4和R.sup.5连接在一起形成额外键或新型吡啶吲哚衍生物，它们可用作5-HT受体的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05141945A1
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 正丁基锂 、 乙酸酐 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 8,9-dihydro-10-methyl-7-[(2-methylpyridin-3-yl)methylene]pyrido[1,2-a]-indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof

  摘要：

  该式化合物中，R.sup.1为氢，低烷基或低烯基，R.sup.2为氢，低烷基或卤素，R.sup.3为咪唑基或吡啶基，每个基团可能具有适当的取代基，R.sup.4为氢，低烷基，低烯基或羟基(低)烷基，R.sup.5为氢，羟基或烷酰氧基，或者R.sup.4和R.sup.5连接在一起形成额外键或新型吡啶吲哚衍生物，它们可用作5-HT受体的选择性拮抗剂。

  公开号：

  US05141945A1

文献信息

• New 5-HT3(Serotonin-3) Receptor Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Pyrido(1,2-a)indoles.
  作者：Masayuki KATO、Kiyotaka ITO、Shigetaka NISHINO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.2546

  日期：——

  A series of pyrido[1,2-alpha]indol-6(7-H)-ones was prepared and evaluated for 5-HT3 receptor antagonist activity. The structural requirements for the 5-HT3 receptor antagonist have been defined as an aromatic moiety, a basic nitrogen, and a linking acyl group. The (5-methylimidazol-4-yl)methyl group as a basic nitrogen moiety was an important element for high potency. The highest potency was observed

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。
• Use of pyridoindole derivatives in the treatment of ischemic disorders
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0451538B1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5141945A
  申请人：——

  公开号：US5141945A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5173493A
  申请人：——

  公开号：US5173493A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5290785A
  申请人：——

  公开号：US5290785A

  公开（公告）日：1994-03-01