(2''-furyl)-2'-deoxyguansine | 1061729-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2''-furyl)-2'-deoxyguansine
• 英文别名: ^FurdG；8-(2-furyl)-2'-deoxyguanosine；2-amino-8-(furan-2-yl)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1061729-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₅
• 分子量: 333.304
• InChiKey: LKXMVVIWPMOBPZ-NBEYISGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''-furyl)-2'-deoxyguansine 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 C₃₈H₃₆N₆O₆
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-furyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(2''-furyl)-2'-deoxyguansine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF
  [FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。

  公开号：

  WO2010028781A1

文献信息

• Synthesis of 8-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Derivatives
  作者：José Rivera、Gerard Hobley、Vladimir Gubala、María Del C. Rivera-Sánchez

  DOI：10.1055/s-2007-1077795

  日期：2008.6

  We describe the synthesis of 8-heteroaromatic-2′-de­oxyguanosine analogues using Suzuki-Miyaura or Stille conditions. Unprotected and protected 8-bromo-2′-deoxyguanosine was coupled with commercially available heteroarylboronic acids or the trialkyltin derivatives of 2-pyridylbromides either with or without microwave irradiation in good yields.

  我们介绍了利用铃木-宫浦或 Stille 条件合成 8-杂芳基-2′-脱氧鸟苷类似物的方法。在使用或不使用微波辐照的情况下，将未受保护和受保护的 8-溴-2′-脱氧鸟苷与市售的杂芳基硼酸或 2-吡啶溴化物的三烷基锡衍生物进行偶联，产量很高。
• <i>C</i>⁸-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Adducts as Conformational Fluorescent Probes in the <i>Nar</i>I Recognition Sequence
  作者：Katherine M. Rankin、Michael Sproviero、Keegan Rankin、Purshotam Sharma、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo302164c

  日期：2012.12.7

  The optical, redox, and electronic properties of C-8-heteroaryl-2'-deoxyguanosine (dG) adducts with C-8-substituents consisting of furyl ((Fur)dG), pyrrolyl ((Pyr)dG), thienyl ((Th)dG), benzofuryl ((Bfur)dG), indolyl ((Ind)dG), and benzothienyl ((Bth)dG) are described. These adducts behave as fluorescent nucleobase probes with emission maxima from 379 to 419 nm and fluorescence quantum yields (Phi(fl)) in the 0.1-0.8 range in water at neutral pH. The probes exhibit quenched fluorescence with increased solvent viscosity and decreased solvent polarity. The (Fur)dG, (Bfur)dG, (Ind)dG, and (Bth)dG derivatives were incorporated into the G(3) position of the 12-mer oligonucleotide 5'-CTCG(1)G(2)CG(3)CCATC-3' that contains the recognition sequence of the NarI Type II restriction endonuclease. This sequence is widely used to study the biological activity (mutagenicity) of C-8-arylamine-dG adducts with adduct conformation (anti vs syn) playing a critical role in the biological outcome. The modified NarI(X = (Fur)G, (Bfur)G, or (Bth)G) oligonucleotides were hybridized to the complementary strand containing either C (NarI'(C)) or G (NarI'(G)) opposite the probe. The duplex structures were characterized by UV melting temperature analysis, fluorescence spectroscopy, collisional fluorescence quenching studies, and circular dichroism (CD). The emission of the probes showed sensitivity to the opposing base in the duplex, and suggested the utility of fluorescence spectroscopy to monitor probe conformation.
• [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF<br/>[FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2010028781A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to new 8-substituted (Formula I) and 6, 8-disubstituted 2' -deoxyguano- sines (Formula I) and precursors for preparing these as well as methods for preparing said compounds and precursors. Moreover, the present invention is directed to the use of one or more of these compounds for preparing a medicament, preferably a medicament for the treatment and/or prevention of cancer, infections, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, inherited genetic diseases, skin diseases and primary immunodeficiency diseases. In addition, the present invention concerns a pharmaceutical or diagnostic composition comprising the new δdelta; -substituted and 6, 8- disubstituted 2' -deoxyguanosines as well as diagnostic and medical methods involving these.

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。
• Utility of 5′-<i>O</i>-2,7-Dimethylpixyl for Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotides Containing Acid-Sensitive 8-Aryl-Guanine Adducts
  作者：Michael Sproviero、Katherine M. Rankin、Aaron A. Witham、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo4024842

  日期：2014.1.17

  To study the structural and biological impact of 8-aryl-2′-deoxyguanosine adducts, an efficient protocol is required to incorporate them site-specifically into oligonucleotide substrates. Traditional phosphoramidite chemistry using 5′-O-DMT protection can be limiting because 8-aryl-dG adducts suffer from greater rates of acid-catalyzed depurination than dG and are sensitive to the acidic deblock conditions

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-