2-[4-[[(8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]氨基]丁基]-亚氨基二甲酸1,3-二(1,1-二甲基乙基)酯盐酸盐(1:1) | 865202-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-[[(8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]氨基]丁基]-亚氨基二甲酸1,3-二(1,1-二甲基乙基)酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[4-[[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]butyl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 865202-96-6
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₄*ClH
• 分子量: 456.025
• InChiKey: DUXPYSUXJMFRQX-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[[(8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]氨基]丁基]-亚氨基二甲酸1,3-二(1,1-二甲基乙基)酯盐酸盐(1:1) 、 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成 N’-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N’-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Compositions of CXCR4 inhibitors and methods of preparation and use

  摘要：

  本发明提供了用于治疗、预防或改善与化学因子受体（如CXCR4）相关的疾病、紊乱或状况的组合物和使用方法。

  公开号：

  US10548889B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(4-[[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]butyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[4-[[(8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]氨基]丁基]-亚氨基二甲酸1,3-二(1,1-二甲基乙基)酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of CXCR4 antagonist

  摘要：

  本发明涉及一种合成与CXCR4趋化因子受体结合的杂环药物化合物的方法。在一种实施方式中，该方法包括：a）反应5,6,7,8-四氢喹啉基胺和带有邻苯二甲酰亚胺或双叔丁基氧羰基（双-BOC）保护基的烷基醛，形成亚胺；b）还原亚胺，形成二级胺；c）将二级胺与卤代烷基取代的杂环化合物反应，形成邻苯二甲酰亚胺保护或双叔丁基氧羰基保护的三级胺；d）水解保护胺，得到具有I'式的化合物。

  公开号：

  US20050209277A1

文献信息

• Compositions of CXCR4 inhibitors and methods of preparation and use
  申请人：X4 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10548889B1

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention provides compositions and methods of use for treating, preventing, or ameliorating a disease, disorder, or condition associated with a chemokine receptor such as CXCR4.

  本发明提供了用于治疗、预防或改善与化学因子受体（如CXCR4）相关的疾病、紊乱或状况的组合物和使用方法。
• Process for the synthesis of CXCR4 antagonist
  申请人：Crawford B. Jason

  公开号：US20050209277A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to a process for synthesizing heterocyclic pharmaceutical compound which binds to the CXCR4 chemokine receptor. In one embodiment, the process comprises: a) reacting a 5,6,7,8-tetrahydroquinolinylamine and an alkyl aldehyde bearing a phthalimide or a di-tertiary-butoxycarbonyl (di-BOC) protecting group to form an imine; b) reducing the imine to form a secondary amine; c) reacting the secondary amine with a haloalkyl substituted heterocyclic compound, to form a phthalimido-protected or di-tert-butoxycarbonyl protected tertiary amine; and d) hydrolyzing the protected amine to obtain a compound having Formula I′

  本发明涉及一种合成与CXCR4趋化因子受体结合的杂环药物化合物的方法。在一种实施方式中，该方法包括：a）反应5,6,7,8-四氢喹啉基胺和带有邻苯二甲酰亚胺或双叔丁基氧羰基（双-BOC）保护基的烷基醛，形成亚胺；b）还原亚胺，形成二级胺；c）将二级胺与卤代烷基取代的杂环化合物反应，形成邻苯二甲酰亚胺保护或双叔丁基氧羰基保护的三级胺；d）水解保护胺，得到具有I'式的化合物。