p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-dimethylphenylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1339956-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-dimethylphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1339956-59-0
• 化学式: C₄₂H₄₆O₇Si
• 分子量: 690.909
• InChiKey: BFQRYHNYXSYUMH-LPAYBXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以68%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-dimethylphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  裂解苯甲醚的活性钴催化剂

  摘要：

  描述了一种在Me 2 PhSiH和CO（1 atm）存在下使用催化量的Co 2（CO）8脱除苄基醚的改进方法。脱保护反应与双键或含硫底物相容。该方法还可以耐受其他官能团，例如Ac，Piv和Bz，并在过苄基单糖中显示出潜在的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2018284

文献信息

• Active Cobalt Catalyst for the Cleavage of Benzyl Ether
  作者：Bo Wang、Zhaojun Yin、Yangbing Li、Ting-Xiang Yang、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo2018284

  日期：2011.11.18

  An improved method for the deprotection of benzyl ethers using a catalytic amount of Co2(CO)8 in the presence of Me2PhSiH and CO (1 atm) is described. The deprotection reaction is compatible with double bond or sulfur-containing substrates. The method also tolerates other functional groups, such as Ac, Piv, and Bz, and shows potential selectivity in perbenzylated monosaccharides.

  描述了一种在Me 2 PhSiH和CO（1 atm）存在下使用催化量的Co 2（CO）8脱除苄基醚的改进方法。脱保护反应与双键或含硫底物相容。该方法还可以耐受其他官能团，例如Ac，Piv和Bz，并在过苄基单糖中显示出潜在的选择性。