N-[4-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]but-3-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1023757-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[4-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]but-3-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1023757-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₆O₅
• 分子量: 430.343
• InChiKey: CCCQEFSTGKNMKE-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]but-3-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-[4-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  C8-炔基-和烷基氨基取代的2'-脱氧鸟苷：核酸修饰的通用接头

  摘要：

  修饰的核苷与柔性通用接头的结合对于核酸的合成后修饰具有巨大的价值。因此，首次合成了C8-炔基-和烷基氨基取代的2'-脱氧鸟苷，并将其掺入短的寡核苷酸序列中。讨论了这些C8取代的2'-脱氧鸟苷的顺式构象的偏爱性和双链体的稳定性。还检查了Z-DNA的稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.091
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 、 N-but-3-ynyl-2,2,2-trifluoroacetamide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到N-[4-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]but-3-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  C8-炔基-和烷基氨基取代的2'-脱氧鸟苷：核酸修饰的通用接头

  摘要：

  修饰的核苷与柔性通用接头的结合对于核酸的合成后修饰具有巨大的价值。因此，首次合成了C8-炔基-和烷基氨基取代的2'-脱氧鸟苷，并将其掺入短的寡核苷酸序列中。讨论了这些C8取代的2'-脱氧鸟苷的顺式构象的偏爱性和双链体的稳定性。还检查了Z-DNA的稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.091

文献信息

• C8-alkynyl- and alkylamino substituted 2′-deoxyguanosines: a universal linker for nucleic acids modification
  作者：Yoshio Saito、Katsuhiko Matsumoto、Subhendu Sekhar Bag、Shinzi Ogasawara、Kenzo Fujimoto、Kazuo Hanawa、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.091

  日期：2008.4

  Incorporation of modified nucleosides with a flexible universal linker is of great value for post-synthetic modification of nucleic acids. Thus, C8-alkynyl- and alkylamino substituted 2′-deoxyguanosines were synthesized for the first time and incorporated into short oligonucleotide sequences. The preference for syn conformation of these C8-substituted 2′-deoxyguanosines and the stability of the duplexes

  修饰的核苷与柔性通用接头的结合对于核酸的合成后修饰具有巨大的价值。因此，首次合成了C8-炔基-和烷基氨基取代的2'-脱氧鸟苷，并将其掺入短的寡核苷酸序列中。讨论了这些C8取代的2'-脱氧鸟苷的顺式构象的偏爱性和双链体的稳定性。还检查了Z-DNA的稳定作用。