cis-(1R,2R)-2-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol | 470666-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1R,2R)-2-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (R,R)-cis-2-tert-butylcyclohexanol；(R,R)-2-tert-butylcyclohexanol；2(e)-tert.-Butyl-cyclohexan-1(a)-ol (cis-2-tert.-Butyl-cyclohexanol)；(-)-cis-2-tert-Butylcyclohexanol；cis-2-tert-Butyl-cyclohexanol；cis-2-tert-Butylcyclohexanol；Cyclohexanol, 2-(1,1-dimethylethyl)-, (1R,2R)-rel-；(1R,2R)-2-tert-butylcyclohexan-1-ol
• CAS: 470666-82-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: DLTWBMHADAJAAZ-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• LogP：
  3.092 (est)
• 保留指数：
  1203

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1R,2R)-2-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol 、 硫酸 、 溶剂黄146 生成 1-叔丁基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  CORONA, T.;CROTTI, P.;FERRETTI, M.;MACCHIA, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1607-1616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-tert-butylcyclohexanol 在 palladium diacetate 、 chiral Co 1,10-菲罗啉 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 cis-(1R,2R)-2-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属络合物催化的烯基酯和醚的水解。

  摘要：

  [反应：见正文]与常规生物催化剂相比，各种过渡金属在无缓冲液，高浓度条件下催化链烯基酯和醚的水解。顺式-2-叔丁基环己基乙烯基醚的水解动力学拆分是通过具有良好选择性（k（rel）= 10.0）的手性（salen）Co配合物实现的。

  DOI：

  10.1021/ol036228j

文献信息

• Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single CH Activation Step
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/anie.201310892

  日期：2014.8.11

  enantioselectivity is ensured. The present study demonstrates that such control is possible by using wild type or mutant forms of the monooxygenase cytochrome P450 BM3 as catalysts in the oxidative hydroxylation of methylcyclohexane and seven other monosubstituted cyclohexane derivatives.

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。
• Process for the preparation of cis-2-tertiary-butylcyclohexanol by catalytic hydrogenation of 2-tertiary-butylphenol
  申请人：——

  公开号：US20020087034A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention relates to a process for the preparation of cis-2-tertiary-butylcyclohexanol, where 2-tertiary-butylphenol is hydrogenated in the presence of a nickel/iron catalyst mixture and 2-tertiary-butylcyclohexyl acetate.

  本发明涉及一种制备顺式-2-叔丁基环己醇的过程，其中在镍/铁催化剂混合物和2-叔丁基环己基乙酸酯的存在下，对2-叔丁基苯酚进行氢化。
• Brunne Joachim, Hoffmann Norbert, Scharf Hans-Dieter, Tetrahedron, 50 (1994) N 23, S 6819-6824
  作者：Brunne Joachim, Hoffmann Norbert, Scharf Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 2- und 4-tert.-Butylcyclohexanol mit hohen Anteilen an cis-Isomeren durch katalytische Hydrierung der entsprechenden tert.-Butylphenole
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0141054B1

  公开（公告）日：1986-07-02
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CIS-2-TERTIÄR BUTYLCYCLOHEXANOL DURCH KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON 2-TERTIÄR-BUTYLPHENOL
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1345875B1

  公开（公告）日：2005-04-20