o-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)phenol | 130654-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)phenol
• 英文别名: 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)-phenol；2-(3,3,3-Trifluoro-1-propynyl)phenol；2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)phenol
• CAS: 130654-93-2
• 化学式: C₉H₅F₃O
• 分子量: 186.133
• InChiKey: YMFCXLMTCVMBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)phenol 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-(三氟甲基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔的制备

  摘要：

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔通过芳基或烯基碘化物与(全氟炔基)锌化合物在Pd催化剂存在下由相应的(全氟烷基)乙炔制备的偶联反应以高产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2124
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)phenyl] acetate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到o-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to 2-Trifluoromethylated Benzofurans

  摘要：

  A novel route for the synthesis of a variety of 2-trifluoromethylbenzofurans is reported. By selection of solvents, the key intermediates, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl phenyl acetates, were cyclized either to give 2-trifluoromethyl-substituted benzofurans or to yield trifluoromethyl modified o-alkynylphenols. The latter intermediates could also be cyclized to give 3-iodo-2-trifluoromethyl-substituted benzofurans.

  DOI：

  10.1080/00397910802431099

文献信息

• YONEDA, NORIHIKO;MATSUOKA, SHIGERU;MIYAURA, NORIO;FUKUHARA, TSUYOSHI;SUZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2124-2126
  作者：YONEDA, NORIHIKO、MATSUOKA, SHIGERU、MIYAURA, NORIO、FUKUHARA, TSUYOSHI、SUZU+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-Aryl- or 1-Alkenyl-2-(perfluoroalkyl)acetylenes
  作者：Norihiko Yoneda、Shigeru Matsuoka、Norio Miyaura、Tsuyoshi Fukuhara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.63.2124

  日期：1990.7

  1-Aryl- or 1-alkenyl-2-(perfluoroalkyl)acetylenes were produced in high yields by the coupling reaction of aryl or alkenyl iodides with (perfluoroalkynyl)zinc compounds prepared from the corresponding (perfluoroalkyl)acetylenes in the presence of Pd catalyst.

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔通过芳基或烯基碘化物与(全氟炔基)锌化合物在Pd催化剂存在下由相应的(全氟烷基)乙炔制备的偶联反应以高产率制备。
• Novel Route to 2-Trifluoromethylated Benzofurans
  作者：Hua Zhou、Jia-Jia Niu、Jing-Wei Xu、Shao-Jing Hu

  DOI：10.1080/00397910802431099

  日期：2009.1.28

  A novel route for the synthesis of a variety of 2-trifluoromethylbenzofurans is reported. By selection of solvents, the key intermediates, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl phenyl acetates, were cyclized either to give 2-trifluoromethyl-substituted benzofurans or to yield trifluoromethyl modified o-alkynylphenols. The latter intermediates could also be cyclized to give 3-iodo-2-trifluoromethyl-substituted benzofurans.