1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide | 49670-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one, 2,2-dioxide；2,2-dioxo-1,2λ6-benzoxathiin-4-one
• CAS: 49670-47-5
• 化学式: C₈H₆O₄S
• mdl: MFCD00798366
• 分子量: 198.199
• InChiKey: LWRIFZQUNPLIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide 以92.93的产率得到4-oximino-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-one-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ZONISAMIDE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES POUR L'OBTENTION DE ZONISAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备1,2-苯并异噁唑-3-甲烷磺酸盐和一种新型化合物4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物的过程。通过本发明的方法制备的1,2-苯并异噁唑-2-甲烷磺酸盐和4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物分别具有通式（2）和（3）。式（2）和（3）的化合物是制备抗癫痫药扎尼酰胺的重要中间体。式（2）的化合物是由迄今未知的化合物4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物（式（3））使用适当的溶剂和强碱制备而成。式（3）的新型化合物是通过分子内环合成反应制备的，其反应方式是将式（4）的化合物进行环合成反应得到式（5）的化合物，然后与盐酸羟肟酸反应得到新型中间体的化合物（3）。在上述式中，R1至R4可能相同或不同，并且代表氢、烷基（碳数为2-5）、氯、溴、S-烷基、o-烷基、NO2、N-Me2、CF3，X代表Na或K。

  公开号：

  WO2005030738A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-Hydroxyimino]-2-(2-hydroxy-phenyl)-ethanesulfonic acid amide 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. VII. Catalytic reduction of 3-sulfamoylmethyl-1,2-benzisoxazole and reactions of the resulting products.

  摘要：

  对3-磺酰基甲基-1,2-苯异噁唑 (1) 进行加氢反应生成ω-磺酰基-2-羟基苯乙酮 (3) 及其酰亚胺 (2)。用酸处理3生成了一条新路径通向1,2-苯并硫氮烯-4 (3H)-酮-2,2-二氧化物 (5)。3的氧肟 (4) 经酸或碱处理后可重环化为1,2-苯异噁唑衍生物。在热解过程中，4生成苯并噁唑衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.333

文献信息

• 1,2-Benzoxathiin-4(3<i>H</i>)-one 2,2-dioxide – new enol nucleophile in three-component interaction with benzaldehydes and active methylene nitriles
  作者：Galyna V. Grygoriv、Dmitry A. Lega、Valentin P. Chernykh、Lucjusz Zaprutko、Andrzej K. Gzella、Anna Pawełczyk、Leonid A. Shemchuk

  DOI：10.1039/c8ra06801a

  日期：——

  pathways leading to these products. The salts were obtained for the first time. The preparative method for the synthesis of triethylammonium salts of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxybenzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides) was proposed by the direct interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with arenecarbaldehydes. The application of ammonium acetate as a catalyst allowed us to synthesize

  1,2-benzoxathiin-4(3 H )-one 2,2-dioxide 的反应性首次在多组分反应中进行了研究，即在与活性亚甲基腈和芳香醛的三组分相互作用中，以构建缩合的 2-氨基-4 H-吡喃衍生物。反应结果很大程度上取决于活性亚甲基腈和芳烃甲醛的性质。丙二腈的应用产生了新的 2-amino-4-aryl-4 H - pyrano[3,2- c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides 在大多数情况下，而氰基乙酸乙酯的使用导致产品的复杂混合物。在最后一种情况下，根据所使用的芳烃甲醛分离出三种不同的产品，即 2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - c ][1,2]苯并氧噻吩-3-羧酸乙酯 5,5 -二氧化物、2-氰基-3-芳基丙烯酸乙酯和 3,3'-(芳基亚甲基)双(4-羟基苯并[ e ][1,2]氧杂硫胺 2,2-二氧化物)的盐。尝试分别获得乙基
• Synthesis of novel spiro-condensed 2-amino-4H-pyrans based on 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  作者：Galina V. Grygoriv、Dmitry A. Lega、Lucjusz Zaprutko、Andrzej K. Gzella、Ewa Wieczorek-Dziurla、Valentine P. Chernykh、Leonid A. Shemchuk

  DOI：10.1007/s10593-019-02450-4

  日期：2019.3

  series of new spiro-condensed 2-amino-4H-pyrans were synthesized by three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, malononitrile, and cyclic carbonyls in moderate to high yields. This is one of the first examples of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide application in multicomponent transformations.

  通过1,2-苯并氧杂i啶-4（3 H）-1,2,2-二氧化物，丙二腈和环状羰基化合物的三组分相互作用合成了一系列新的螺缩合的2-氨基-4 H-吡喃。高产。这是在多组分转化中1,2-苯并噻吨-4（3 H）-一个2,2-二氧化物应用的第一个例子之一。
• Gerinnungsphysiologische Aktivität von 1,2-Benzoxathiinen
  作者：Klaus Rehse、Joachim Tenczer

  DOI：10.1002/ardp.19803130310

  日期：——

  Die Synthese acht warfarinanaloger 1,2‐Benzoxathiin‐4(3H)‐on‐2,2‐dioxide wird beschrieben. Nach einmaliger oraler Gabe von 330 mg/kg an Ratten werden nach 12 h Prothrombinspiegel von weniger als 25% erreicht. Das Wirkungsmaximum liegt in der Regel bei 24 h.

  描述了八种类似华法林的 1,2-benzoxathiin-4 (3H) -one-2,2-dioxides 的合成。大鼠单次口服 330 mg/kg 后，12 小时后凝血酶原水平低于 25%。最大效果通常为 24 小时。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZO[D]ISOXAZOL-3-YL-METHANESULFONIC ACID AND THE INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE METHANESULFONIQUE BENZO[D]ISOXAZOL-3-YLE ET SES INTERMEDIAIRES
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S P A IN ABB

  公开号：WO2004063173A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A process for the preparation of benzo[d]isoxazol-3-yl-methanesulfonic acid of formula (I), or a salt thereof, and the intermediates thereof, useful as an intermediate in the preparation of zonisamide.

  一种制备苯并[d]异噁唑-3-基甲磺酸（化学式（I））或其盐及其中间体的方法，可用作左乙拉西坦制备的中间体。
• Reaktionen des 4-Hydroxy-1,2-benzoxathiin-3-carbaldehyd-2,2-dioxids mit Aminen und Hydrazinen
  作者：Werner Löwe、Claudia Müller-Menke

  DOI：10.1002/ardp.19883211013

  日期：——

  Die Hydrazone 4a, b und die Enaminketone 5a, b wurden aus der β‐Dicarbonylverbindung 2 hergestellt, die aus dem Sulton 3 über das Enaminketon 1 durch eine Formylierungsreaktion zugänglich ist. Ausgehend von 4a, b werden die neuen Benzoxathiinopyrazole 7a bzw. 8,7b erhalten. Das Sulton 3 läßt sich außerdem in das bisher unbekannte Benzoxathiinochinolin 6 überführen.

  腙4a、b和烯胺酮5a、b由β-二羰基化合物2制备，β-二羰基化合物2可由磺内酯3经烯胺酮1通过甲酰化反应得到。从 4a、b 开始，得到新的苯并恶硫并吡唑 7a 和 8,7b。磺内酯 3 也可以转化为以前未知的苯并硫噻吩喹啉 6。