4-oximino-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-one-2,2-dioxide | 597563-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 4-oximino-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-one-2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one, oxime 2,2-dioxide；N-(2,2-dioxo-1,2λ6-benzoxathiin-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 597563-86-5
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: RLYYSFFENVLPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oximino-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-one-2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 monoethyleneglycol 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.26%的产率得到1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ZONISAMIDE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES POUR L'OBTENTION DE ZONISAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备1,2-苯并异噁唑-3-甲烷磺酸盐和新型化合物4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物的方法。通过本发明的方法制备的1,2-苯并异噁唑-2-甲烷磺酸盐和4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物分别具有通式(2)和(3)。通式(2)和(3)的化合物是制备通式(1)的唑尼沙胺（一种抗惊厥药物）的重要中间体。通式(2)的化合物是通过使用强碱和适当溶剂从未知化合物通式(3)的4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物制备的。新型化合物通式(3)是通过化合物通式(4)的分子内环化反应得到化合物通式(5)，随后与盐酸羟胺反应得到新型中间体通式(3)。上述通式中R1至R4可以是相同或不同的，代表氢、烷基（碳数2-5）、氯、溴、硫代烷基、氧代烷基、硝基、二甲基氨基、三氟甲基，其中X代表钠或钾。

  公开号：

  WO2005030738A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide 以92.93的产率得到4-oximino-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-one-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ZONISAMIDE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES POUR L'OBTENTION DE ZONISAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备1,2-苯并异噁唑-3-甲烷磺酸盐和一种新型化合物4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物的过程。通过本发明的方法制备的1,2-苯并异噁唑-2-甲烷磺酸盐和4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物分别具有通式（2）和（3）。式（2）和（3）的化合物是制备抗癫痫药扎尼酰胺的重要中间体。式（2）的化合物是由迄今未知的化合物4-羟肟基-2,3-二氢苯并噻吩-2,2-二氧化物（式（3））使用适当的溶剂和强碱制备而成。式（3）的新型化合物是通过分子内环合成反应制备的，其反应方式是将式（4）的化合物进行环合成反应得到式（5）的化合物，然后与盐酸羟肟酸反应得到新型中间体的化合物（3）。在上述式中，R1至R4可能相同或不同，并且代表氢、烷基（碳数为2-5）、氯、溴、S-烷基、o-烷基、NO2、N-Me2、CF3，X代表Na或K。

  公开号：

  WO2005030738A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZO[D]ISOXAZOL-3-YL-METHANESULFONIC ACID AND THE INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE METHANESULFONIQUE BENZO[D]ISOXAZOL-3-YLE ET SES INTERMEDIAIRES
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S P A IN ABB

  公开号：WO2004063173A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A process for the preparation of benzo[d]isoxazol-3-yl-methanesulfonic acid of formula (I), or a salt thereof, and the intermediates thereof, useful as an intermediate in the preparation of zonisamide.

  一种制备苯并[d]异噁唑-3-基甲磺酸（化学式（I））或其盐及其中间体的方法，可用作左乙拉西坦制备的中间体。
• Methane-sulfonamide derivatives, the preparation thereof and composition
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04172896A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  Methane-sulfonamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or a halogen atom, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are each hydrogen or a straight or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and one of X and Y is a carbon atom and another is a nitrogen atom, provided that the group: --CH.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.2 R.sub.3 is bonded to the carbon atom of either of X and Y, and an alkali metal salt thereof, and a process for the preparation of said methane-sulfonamide derivatives. Said compounds have an excellent anticonvulsant activity and are useful as anticonvulsants for controlling convulsions and seizures in patients with epilepsy.

  公式为：##STR1##的甲烷磺酰胺衍生物，其中R.sub.1为氢或卤素原子，R.sub.2和R.sub.3相同或不同，均为氢或具有1至3个碳原子的直链或支链烷基，而X和Y中的一个是碳原子，另一个是氮原子，前提是基团：--CH.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.2 R.sub.3与X和Y中的任意一个碳原子结合，并且其碱金属盐以及制备该甲烷磺酰胺衍生物的过程。这些化合物具有出色的抗惊厥活性，并且可用作抗惊厥药物，用于控制癫痫患者的惊厥和发作。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ZONISAMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES POUR L'OBTENTION DE ZONISAMIDE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005030738A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to an improved process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3­-methane sulfonates and a novel compound 4-oximino-2,3-dihydrobenzoxathiin-2, 2­-dioxides. The 1,2-benzisoxazole-2-methane sulfonates and 4-oximino-2, 3-­dihydrobenzoxathiin-2, 2-dioxides prepared by the processes of the present invention have the general formula (2) & (3) respectively . The compounds of the formulae (2) and (3) are important intermediates for the preparation of Zonisamide of the formula (1) (an anticonvulsant drug). The compounds of the formula (2) is prepared from hitherto unknown compound 4-oximino-2,3-dihydrobenzoxathiin-2, 2-dioxides of the formula (3) using strong bases with suitable solvents. The novel compounds of the formula (3) is prepared by the intramolecular Cyclocondensation of the compound of the formula (4) to get the compound of the formula (5) and subsequent reaction with hydroxylamine hydrochloride to get the novel intermediates of the formula (3). In the above mentioned formulae R1 to R4 - may be the same or different and represents hydrogen, alkyl, (with carbons, 2-5), chloro, bromo, S- alkyl, o- alkyl, NO2, N- Me2, CF3. and where X represents Na or K.

  本发明涉及一种改进的制备1,2-苯并异噁唑-3-甲烷磺酸盐和新型化合物4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物的方法。通过本发明的方法制备的1,2-苯并异噁唑-2-甲烷磺酸盐和4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物分别具有通式(2)和(3)。通式(2)和(3)的化合物是制备通式(1)的唑尼沙胺（一种抗惊厥药物）的重要中间体。通式(2)的化合物是通过使用强碱和适当溶剂从未知化合物通式(3)的4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物制备的。新型化合物通式(3)是通过化合物通式(4)的分子内环化反应得到化合物通式(5)，随后与盐酸羟胺反应得到新型中间体通式(3)。上述通式中R1至R4可以是相同或不同的，代表氢、烷基（碳数2-5）、氯、溴、硫代烷基、氧代烷基、硝基、二甲基氨基、三氟甲基，其中X代表钠或钾。