3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol 2,2-dioxide | 49670-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol 2,2-dioxide
• 英文别名: 2,2-Dioxo-3,4-dihydro-1,2lambda6-benzoxathiin-4-ol；2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2λ6-benzoxathiin-4-ol
• CAS: 49670-42-0
• 化学式: C₈H₈O₄S
• 分子量: 200.215
• InChiKey: PEOPZHBNCWCYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol 2,2-dioxide 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并氧杂环丙烷的生理凝血活性

  摘要：

  描述了八种类似华法林的 1,2-benzoxathiin-4 (3H) -one-2,2-dioxides 的合成。大鼠单次口服 330 mg/kg 后，12 小时后凝血酶原水平低于 25%。最大效果通常为 24 小时。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130310
• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-苯并氧硫杂环己二烯4,4-二氧化物 、 3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  香豆素生物等排体的简便合成—1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物

  摘要：

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.080

文献信息

• Glyoxalase 1 and 2 Enzyme Inhibitory Activity of 6-Sulfamoylsaccharin and Sulfocoumarin Derivates
  作者：Marina Makrecka、Raivis Zalubovskis、Edijs Vavers、Jekaterina Ivanova、Aiga Grandane、Maija Dambrova

  DOI：10.2174/1570180811310050007

  日期：2013.4.1

  glyoxalase enzymes represent a cellular defence system against the accumulation of cytotoxic α- oxoaldehydes leading to apoptosis. The potential of glyoxalase inhibitors to act as novel anti-cancer agents for drugresistant tumours that over-express glyoxalase is currently under investigation. In the present study, a series of 6- sulfamoylsaccharin and 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide (sulfocoumarin - coumarin

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZO [D] ISOXAZOL-3-YL-METHANESULFONIC ACID AND THE INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：RAZZETTI GABRIELE

  公开号：US20080081914A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  A process for the preparation of benzo[d]isoxazol-3-yl-methanesulfonic acid of formula (I), or a salt thereof, and the intermediates thereof, useful as an intermediate in the preparation of zonisamide.

  一种制备苯并[d]异噁唑-3-甲磺酸（I）或其盐以及其中间体的方法，该中间体在制备佐尼甲胺中用作中间体。
• US7291742B2
  申请人：——

  公开号：US7291742B2

  公开（公告）日：2007-11-06