(R)-(-)-5-hexyn-3-ol | 96895-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: (3R)-hex-5-yn-3-ol
• CAS: 96895-56-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: AJYGRAORQSCNED-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-hexyn-3-ol 在 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Cyanolide A by Intramolecular Oxa-Michael Addition

  摘要：

  A synthesis of cyanolide A, a diolide natural product, has been achieved using a diastereoselective Barbier reaction, early-stage glycosylation, and intramolecular oxa-Michael addition to form the THP ring.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341153
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-6,6-dibromohex-5-en-3-yl] formate 在 正丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (R)-(-)-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bernard L.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Dependent Stereochemical Course of the (<i>Z</i>)-13-Desaturation Catalyzed by the Processionary Moth Multifunctional Desaturase
  作者：José-Luis Abad、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/ja0751936

  日期：2007.12.1

  tetradeuterated synthon to the appropriated alkynol and a double chemoenzymatic strategy to resolve the alcohol functionality allowed one to obtain the enantiomerically enriched probes used in the mechanistic studies. Mass spectrometric analyses of extracts from tissues cultured with each probe revealed that removal of the C13 and C14 hydrogens in 11-hexadecynoate and (Z)-11-hexadecenoate are pro-(R)-

  使用立体标记和标记的棕榈酸作为代谢探针研究了参与 Thaumetopoea pityocampa 性信息素生物合成的 Delta13 去饱和的立体化学过程。在合成途径中，功能化的乙炔共同合成子用于引入四个氘标签。进一步将四氘化合成子与适当的炔醇偶联，并采用双化学酶促策略来解析醇官能度，从而获得用于机理研究的对映异构体富集的探针。用每种探针培养的组织提取物的质谱分析表明，去除 11-十六烯酸和 (Z)-11-十六烯酸中的 C13 和 C14 氢是亲 (R)- 和亲 (S)-特异性的顺式脱氢过程，分别。
• Formal total synthesis of erythromycin A. Part I. Total synthesis of a 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane derivative of erythronolide A
  作者：Bruno Bernet、Paul M. Bishop、Maurice Caron、Takeshi Kawamata、Bernard L. Roy、Luc Ruest、Gilles Sauvé、Pierre Soucy、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v85-468

  日期：1985.10.1

  The total synthesis of compound 1, a 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane derivative of the seco acid methyl ester of erythronolide A, is reported.

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。
• Diversity Synthesis of Complex Pyridines Yields a Probe of a Neurotrophic Signaling Pathway
  作者：B. Lawrence Gray、Xiang Wang、W. Colby Brown、Letian Kuai、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol8004936

  日期：2008.7.3

  Recognizing the value of including complex pyridines in small-molecule screening collections, we developed a previously unexplored [2 + 2 + 2]-cycloaddition of silyl-tethered diynes with nitriles. The tether provides high regioselectivity, while the solvent THF allows Catalytic CpCo(CO)(2) to be used without exogenous irradiation. One of the resulting bicyclic and monocyclic (desilylated) pyridines was identified as an inhibitor of neuregulin-induced neurite outgrowth (EC(50) = 0.30 mu M) in a screen that probes a pathway likely to be involved in breast cancers and schizophrenia.
• ROY, B. L.;DESLONGCHAMPS, P., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 3, 651-654
  作者：ROY, B. L.、DESLONGCHAMPS, P.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Cyanolide A by Intramolecular Oxa-Michael Addition
  作者：Roderick Bates、Tee Lek

  DOI：10.1055/s-0033-1341153

  日期：——

  A synthesis of cyanolide A, a diolide natural product, has been achieved using a diastereoselective Barbier reaction, early-stage glycosylation, and intramolecular oxa-Michael addition to form the THP ring.