(R,S)-hex-3-yne-2,5-diol | 110318-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-hex-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: (2R,5S)-hex-3-yne-2,5-diol；meso-hex-3-yne-2,5-diol
• CAS: 110318-65-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KDOWHHULNTXTNS-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-hex-3-yne-2,5-diol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 cis-4,7-dihydro-4,7-dimethyl-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates

  摘要：

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。

  DOI：

  10.1039/c39930000246
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,S)-hex-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8

文献信息

• Synthesis and Properties of 2,3‐Diethynyl‐1,3‐Butadienes
  作者：Madison J. Sowden、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201914807

  日期：2020.3.2

  The first general preparative access to compounds of the 2,3-diethynyl-1,3-butadiene (DEBD) class is reported. The synthesis involves a one-pot, twofold Sonogashira-type, Pd0 -catalyzed coupling of two terminal alkynes and a carbonate derivative of a 2-butyne-1,4-diol. The synthesis is broad in scope and members of this structural family are kinetically stable enough to be handled using standard laboratory

  据报道，首次普遍制备了2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯（DEBD）类化合物。该合成涉及两个末端炔烃和2-丁炔-1,4-二醇的碳酸酯衍生物的一锅，双重Sonogashira型，Pd0催化的偶联。合成的范围很广，该结构族的成员在动力学上足够稳定，可以在环境温度下使用标准实验室技术进行处理。它们主要通过热促进的环二聚作用而分解，其被烷基取代所阻碍并被芳基或烯基取代所加速。这些史无前例的Sonogashira型偶联的重复序列生成了新型的扩展树枝状烯。带有两个末端炔基的适当取代的DEBD进行Glaser-Eglinton环低聚反应，生成一类新的膨胀的expanded烯，由于它们在1,3-丁二烯单元周围的受限旋转，它们是手性的。在这些化合物中引起阻转异构的结构特征与先前报道的截然不同。
• Desymmetrisation of meso propargylic diols
  作者：N. Adjé、P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60642-1

  日期：1993.9

  Meso acetylenic diols, conveniently separated from their threo isomers via the corresponding adducts with bromine, have been converted into optically pure derivaties by either lipase-catalysed hydrolysis of the corresponding diacetates or ketalisation of (+) - menthone.

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。
• Highly Stereoselective Approach to Alk-2-yne-1,4-diols by Oxazaborolidine-Mediated Reduction of Alk-2-yne-1,4-diones
  作者：Xavier Ariza、Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Montserrat Fontes、Jordi Garcia、Marta López、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo0495687

  日期：2004.8.1

  borane-mediated reduction of a series of symmetrical alk-2-yne-1,4-diones (5) in the presence of the oxazaborolidine (R)-6 to afford (R,R)-alk-2-yne-1,4-diols ((R,R)-1) in good yields and high stereoselectivities (up to 99.9% ee). In some cases, the stereochemical purity of 1 was improved by a two-step process: (i) temporary transformation of 1 into its vic-dibromo derivatives 9, which allowed us to remove

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。
• Herges, Rainer; Hoock, Christoph, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 12, p. 1652 - 1654
  作者：Herges, Rainer、Hoock, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Hermann,H.; Luettke,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 479 - 491
  作者：Hermann,H.、Luettke,W.

  DOI：——

  日期：——