(+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone | 210576-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 210576-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WGNWMIKNLRHBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以62%的产率得到(+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-2(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  拟南芥的合成双环类似物

  摘要：

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00368-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  拟南芥的合成双环类似物

  摘要：

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00368-8

文献信息

• Synthetic bicyclic analogues of quassinoids
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00368-8

  日期：1998.6

  A series of simple bicyclic analogues of quassinoids have been prepared including compounds with ring A typical of bruceolides and dehydrobruceolides. The synthesis of bicyclic compound 5 and tricyclic analogue 6 was accomplished by acid catalysed Robinson Annelation reaction. Hydroxyketone 9a and its 2-substituted analogues were also prepared to study the structure activity relationship.

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。