(+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-(tert-butylacetyloxy)-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-(tert-butylacetyloxy)-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4,8a-Dimethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl) 3,3-dimethylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: XQXZFHOOAQPQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4a-Dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-(tert-butylacetyloxy)-1,4a-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  拟南芥的合成双环类似物

  摘要：

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00368-8

文献信息

• Synthetic bicyclic analogues of quassinoids
  作者：Caroline C. Lang'at、Robert A. Watt、Istvan Toth、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00368-8

  日期：1998.6

  A series of simple bicyclic analogues of quassinoids have been prepared including compounds with ring A typical of bruceolides and dehydrobruceolides. The synthesis of bicyclic compound 5 and tricyclic analogue 6 was accomplished by acid catalysed Robinson Annelation reaction. Hydroxyketone 9a and its 2-substituted analogues were also prepared to study the structure activity relationship.

  已经制备了一系列简单的类quassinoids双环类似物，包括具有典型的苯丁酸内酯和脱氢溴化内酯的环A的化合物。双环化合物5和三环类似物6的合成是通过酸催化的鲁宾逊退火反应完成的。还制备了羟基酮9a及其2-取代的类似物以研究结构活性关系。