2-amino-7,7-dimethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 329693-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 329693-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: PCQNNGXTXMGJNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 Salen type Cu(II) Schiff base complex functionalized silica-coated magnetite nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 Fe3O4@SiO2/Schiff 碱上锚定 Cu (II)：一种用于合成 2-氨基-4H-色烯衍生物的绿色、可回收且极其高效的磁性纳米催化剂

  摘要：

  在这项工作中，一种新型水溶性 Salen 型 Cu(II) 席夫碱络合物功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子 [Fe 3 O 4 @SiO 2合成并表征了Cu(II)]的希夫碱。首先，由 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 (APTES) 功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子与水溶性醛（水杨醛-5-磺酸钠一水合物）之间的缩合反应合成了固定化水溶性席夫碱。之后，功能化的席夫碱与四水乙酸铜（II）反应，转化为功能化的 Cu（II）席夫碱络合物。通过FT-IR、XRD、SEM、EDX、TEM、VSM和TGA对所制备化合物的结构和磁性进行了鉴定。研究了该新型纳米催化剂通过二甲酮、芳香醛和丙二腈的一锅三组分反应制备 2-氨基-4H-色烯衍生物的催化活性，3 O 4 @SiO 2 /Cu(II) 纳米催化剂的席夫碱在水中和室温下。2-氨基-4H-色烯衍生物以良好至优异的产率获得。此外，由于金属席夫碱配合物在水中的溶

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04732-7

文献信息

• A facile one-pot ultrasound-assisted green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans catalyzed by gold nanoparticles supported on thiol-functionalized reduced graphene oxide
  作者：Hossein Naeimi、Maryam Farahnak Zarabi

  DOI：10.1007/s11164-018-3303-6

  日期：2018.5

  Abstract A convenient one-pot protocol was explored for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans. This reaction was carried out through a three-component condensation reaction of malononitrile, dimedone and aldehyde in the presence of gold nanoparticles on thiol-functionalized reduced graphene oxide as a catalyst in water under ultrasound irradiation. The pure products were obtained in high yields

  摘要 探索了一种方便的一锅法制备四氢苯并[b]吡喃的方法。该反应是在金纳米颗粒的存在下，通过巯基官能化的还原氧化石墨烯作为催化剂，在水中在超声辐射下通过丙二腈，二甲酮和醛的三组分缩合反应进行的。以高产率和短反应时间获得纯产物。同样，该催化剂可以容易地从反应中分离出来并循环使用六次而不会损失活性。 图形概要
• Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Pradeep K. Paliwal、Srinivasa Rao Jetti、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0288-3

  日期：2013.6

  one-pot synthesis of heteroaryl-substituted dihydropyrano(c)chromenes and pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed. Reaction proceeds via initial Knoevenagel, subsequent Michael and final heterocyclization reactions of heteroaryl aldehyde, malononitrile, and barbituric acid/dimedone. Triethylammonium acetate acts as a green catalyst as well as reusable solvents for this reaction. Short reaction time

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。
• Catalyst-free, one-pot expeditious synthesis of polyhydroquinolines and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Prerna Ganwir、Priyanka Bandivadekar、Pawan Kudale、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s11164-022-04763-0

  日期：2022.8

  The present work highlights a rapid, efficient, eco-friendly protocol for synthesizing one-pot polyhydroquinolines via Hantzsch reaction and 2-amino-4H-chromene derivatives under catalyst-free condition. The present mild and greener method uses ethanol: water (1:1) without catalyst at R.T. and 90 °C. The structurally diverse substrates were selected to ascertain the ability of the current approach

  本工作突出了一种快速、高效、环保的方案，用于在无催化剂条件下通过 Hantzsch 反应和 2-氨基-4 H-色烯衍生物合成一锅法聚氢喹啉。目前温和且更环保的方法在室温和 90 °C 下使用乙醇：水 (1:1)，无需催化剂。选择结构多样的底物以确定当前方法处理不同官能团的能力，包括作为底物之一的酮。目前的方法对于脂肪族、无环、芳香族、杂环醛的三组分和四组分反应具有经济和环保的特点，反应时间较短，后处理程序简单，无需催化剂，产率高，原子效率高是该方法的附加优势。协议。 图形概要