1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 5212-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-on；(1S,5S)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 5212-68-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DOJSZSVGTBFKNV-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 magnesium 作用下， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid (1R,5R,6R)-1-methyl-6-vinyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Cycloheptenyl and 3-Cyclooctenyl Derivatives by Solvolysis of Bicyclo[n.2.0]alkyl Esters

  摘要：

  6-取代的顺式双环[3.2.0]庚烯-6-醇和7-取代的顺式双环[4.2.0]辛烯-7-醇的酯衍生物被溶剂解离生成相应的环戊烯和环辛烯产物。一般来说，在冰醋酸或水性醋酸中对3,5-二硝基苯甲酸酯的乙酰解证明对这一转化最有效。从双键醇起始材料得到的共轭二烯对聚合和/或烯烃异构化敏感，但足够稳定以便进行光谱表征和随后与二烯亲电试剂的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27274
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a013

文献信息

• Preparation of unsaturated α,α-dichloro acid chlorides and intramolecular [2 + 2] cycloadditions of the α-chloroketenes reductively generated from them. Effect of double bond geometry on the cycloaddition
  作者：Barry B. Snider、Marleen Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80143-5

  日期：1989.1

  Reduction of unsaturated α,α-dichloracid chlorides with zinc dust in THF at reflux generates an unsaturated α-chloroketene which undergoes an intramolecular [2 + 2] cycloaddition in good yield. This reaction can be used with three carbon tethers to prepare 5-chlorobicyclo[3.2.0]heptan-6-ones and 1-chlorobicyclo[3.1.1]heptan-6-ones but fails with larger tethers. Unsaturated ketenes 18 and 28, with a

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。
• Intramolecular [2+2] cycloadditions of ketenes and keteniminium salts to olefins
  作者：Istvan Marko、Bruno Ronsmans、Anne Marie Hesbain-Frisque、Stephane Dumas、Leon Ghosez、Beat Ernst、Hans Greuter

  DOI：10.1021/ja00293a073

  日期：1985.4

  On prepare une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium derives d'acides aliphatiques insatures

  制备 une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium 衍生 d'acides aliphatiques insatures
• Cyclopropanol derivatives as intermediates for organochemical synthesis
  作者：Ernest Wenkert、Richard August Mueller、Edward J. Reardon、S. S. Sathe、D. J. Scharf、Giorgio Tosi

  DOI：10.1021/ja00728a029

  日期：1970.12
• Silver(I) ion catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. XX. Substituent effects on the generation, structural rearrangement, and deargentation of argento carbonium ions. Kinetic and product study of the silver(I)-catalyzed isomerization of C1-functionalized tricyclo[4.1.0.02.7] heptanes
  作者：Leo A. Paquette、Gerald Zon

  DOI：10.1021/ja00808a034

  日期：1974.1
• Sceletium alkaloids. Part 11. Aza-ring expansion of cis-bicyclo[4.2.0]octanones and related compounds. A regiospecific synthesis of cis-octahydroindolones
  作者：Peter W. Jeffs、Gerado Molina、Nicholas A. Cortese、Peter R. Hauck、Joachim Wolfram

  DOI：10.1021/jo00141a014

  日期：1982.9