2,3-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 949725-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2,3-dichlorobenzoyl)-8-aminoquinoline；2,3-dichloro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 949725-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 317.174
• InChiKey: FJHBUJGRYHTFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 ammonium thiocyanate 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2,3-dichloro-6-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）介导的区域选择性C吗？使用分子碘对芳烃和杂芳烃进行H单碘化

  摘要：

  已经开发出使用分子碘的8-氨基喹啉定向，镍（II）介导的苯甲酰胺邻位碘化方法。该方法是高度区域选择性的，并且仅提供单碘化产物。具有各种官能团的广泛的芳烃和杂芳烃以良好或优异的产率提供了单碘化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600177
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 二氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以86%的产率得到2,3-dichloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）介导的区域选择性C吗？使用分子碘对芳烃和杂芳烃进行H单碘化

  摘要：

  已经开发出使用分子碘的8-氨基喹啉定向，镍（II）介导的苯甲酰胺邻位碘化方法。该方法是高度区域选择性的，并且仅提供单碘化产物。具有各种官能团的广泛的芳烃和杂芳烃以良好或优异的产率提供了单碘化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600177

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Cobalt-Catalyzed Directed<i>sp</i>²C−H Acetoxylation of Arenes Employing Mn(OAc)₃ ⋅ 2H₂O as Acetoxy Source
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.201800398

  日期：2018.9.3

  A cobalt‐catalyzed sp2 C−H acetoxylation of amides having 8‐aminoquinoline as a directing group has been achieved using manganese(III) acetate both as an oxidant and an acetoxy source. Operational simplicity, broad range of functional group tolerance, use of an earth abundant first row transition metal, and, most importantly, exploitation of an unprecedented acetoxy source are the key features. The

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂和乙酰氧基源，已实现了钴催化的具有8-氨基喹啉作为导向基团的酰胺的sp 2 C-H乙酰氧基化。操作简便，官能团耐受性范围广，使用富含稀土的第一行过渡金属以及最重要的是，开发了前所未有的乙酰氧基源是关键特征。该方法是可扩展的，不需要任何添加剂。通过进行一系列实验已经确定了反应机理。
• Copper-Promoted Sulfenylation of sp² C–H Bonds
  作者：Ly Dieu Tran、Ilya Popov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja3092278

  日期：2012.11.7

  An auxiliary-assisted, copper catalyzed or promoted sulfenylation of benzoic acid derivative beta-C-H bonds and benzylamine derivative gamma-C-H bonds has been developed. The method employs disulfide reagents, copper(II) acetate, and DMSO solvent at 90-130 degrees C. Application of this methodology to the direct trifluoromethylsulfenylation of C-H bonds was demonstrated.
• Nickel(II)-Mediated Regioselective CH Monoiodination of Arenes and Heteroarenes by using Molecular Iodine
  作者：Bhuttu Khan、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201600177

  日期：2016.7.14

  nickel(II)‐mediated ortho‐iodination of benzamides using molecular iodine has been developed. The process is highly regioselective and furnishes only monoiodinated products. A broad range of arenes and heteroarenes with diverse functional groups provided monoiodinated products in good to excellent yields.

  已经开发出使用分子碘的8-氨基喹啉定向，镍（II）介导的苯甲酰胺邻位碘化方法。该方法是高度区域选择性的，并且仅提供单碘化产物。具有各种官能团的广泛的芳烃和杂芳烃以良好或优异的产率提供了单碘化产物。