1-[3-[[4-[(5-Acetyl-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]ethanone | 1369787-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-[[4-[(5-Acetyl-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 1369787-34-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: WRNRNVWCSPEREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1-[3-[[4-[(5-Acetyl-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(2E,2'E)-1,1'-(5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(4-hydroxy-3-methoxy-5,1-phenylene))bis(3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Series of Novel Bichalcones Linked with a 1,4-Dimethylenepiperazine Moiety and Examination of Their Cytotoxicity

  摘要：

  查尔酮基本骨架是一种独特的模板，具有广泛的生物活性。本研究通过曼尼希反应和 Clasien-Schmidt 缩合反应制备了一系列与 1,4-二甲基哌嗪分子相连的新型双查尔酮。合成的类似物 2-16 通过 25 种人类肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试。在受试化合物中，分别以 3-吡啶基和苯基为亚基结构的 3 和 4 对所有肿瘤细胞株都具有显著的细胞毒性。研究结果表明，这些双氰基化合物有望成为抗癌先导药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1549
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 聚合甲醛 、 香草乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-[3-[[4-[(5-Acetyl-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Series of Novel Bichalcones Linked with a 1,4-Dimethylenepiperazine Moiety and Examination of Their Cytotoxicity

  摘要：

  查尔酮基本骨架是一种独特的模板，具有广泛的生物活性。本研究通过曼尼希反应和 Clasien-Schmidt 缩合反应制备了一系列与 1,4-二甲基哌嗪分子相连的新型双查尔酮。合成的类似物 2-16 通过 25 种人类肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试。在受试化合物中，分别以 3-吡啶基和苯基为亚基结构的 3 和 4 对所有肿瘤细胞株都具有显著的细胞毒性。研究结果表明，这些双氰基化合物有望成为抗癌先导药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1549