(2S)-1-[(2R)-4-benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(8-bromo-quinolin-5-yloxy)-propan-1-one | 845655-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2R)-4-benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(8-bromo-quinolin-5-yloxy)-propan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(2R)-4-benzoyl-2-methylpiperazin-1-yl]-2-(8-bromoquinolin-5-yl)oxypropan-1-one
• CAS: 845655-23-4
• 化学式: C₂₄H₂₄BrN₃O₃
• 分子量: 482.377
• InChiKey: KFGCHMNEDBVJBO-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2R)-4-benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(8-bromo-quinolin-5-yloxy)-propan-1-one 、 甲基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以19%的产率得到(2S)-1[(2R)-4-benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(8-methyl-quinolin-5-yloxy)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的化合物 或其药用可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R 1 至R 5 在描述中有定义，并涉及其制备方法、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。 本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。

  公开号：

  US20050043300A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(2R)-4-Benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(quinolin-5-yloxy)-propan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S)-1-[(2R)-4-benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(8-bromo-quinolin-5-yloxy)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的化合物 或其药用可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R 1 至R 5 在描述中有定义，并涉及其制备方法、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。 本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。

  公开号：

  US20050043300A1

文献信息

• Design and optimisation of potent gp120-CD4 inhibitors
  作者：Thien-Duc Tran、Fiona M. Adam、Frederick Calo、David R. Fenwick、Juin Fok-Seang、Iain Gardner、Duncan A. Hay、Manos Perros、Jaiessh Rawal、Donald S. Middleton、Tanya Parkinson、Christopher Pickford、Michelle Platts、Amy Randall、Peter T. Stephenson、Hannah Vuong、David H. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.102

  日期：2009.9

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of novel gp120-CD4 inhibitors are described. Pharmacokinetic studies and antiviral spectrum assessment of lead compounds led to the identification of compound 36, a potent gp120-CD4 inhibitor which exhibited antiviral potency across a spectrum of 25 clade B isolates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.