6-<(tetrahydropyranyl)oxy>-2-hexenal | 98076-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-<(tetrahydropyranyl)oxy>-2-hexenal
• 英文别名: (E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-2-enal
• CAS: 98076-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FXRQMGQJKCTRFW-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tetrahydropyranyl)oxy>-2-hexenal 在 正丁基锂 、 Dowex AG 50 W acidic ion exchange resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 6-<(tetrahydropyranyl)oxy>-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2

文献信息

• Synthesis of the Bretonins, Polyolefinic Esterified Glyceryl Ethers of an Unidentified Sponge from the North-Brittany Sea: Absolute Configuration and Novel Structure Assignment
  作者：Ines Mancini、Graziano Guella、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19910740504

  日期：1991.8.7

  obtained from the condensation of commerical (−)-(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl p-toluenesuifonate ((−)-(R)-15) with a mixture of (4E,6E,8E)- (14e) and (4E,6Z,8E)-dodeca-4,6,8-trien-1-ol (14z). This also allowed confirming the structure and configuration of bretonin B (= (S)-2-[(4E,6Z,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl]oxy}-1-(hydroxy-methyl)ethyl 4-hydroxybenzoate; 3) which was also isolated from the same

  的绝对构型乙酰bretonin A（=（+} - （[R ）- 1 - [（乙酰氧基）甲基] -2- - [（4E，6 E，8 E） -十二碳-4,6,8-三烯基]氧} 4-乙酰氧基苯甲酸乙酯;（-）- 1b）和异丁酮A（=（+）-（S）-3-[（4 E，6 E，8 E）-do-deca-4,6,8 -三烯基]氧基} -2-羟丙基4-羟基苯甲酸酯；（+）-2）先前是从北布列塔尼海未定海绵中分离的，通过与合成的（+）- lb和（+）- 2进行比较而建立，是由（-）-（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基对甲苯磺酸酯（（-）-（R）-15）与（4）的混合物缩合而得E，6 E，8 E）-（14e）和（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-trien-1-ol（14z）。这也使得可以确认布雷顿丁素B（=（S）-2 -[（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-三烯基]氧基}
• 1,5-Hydrogen shift and other isomerization reactions of certain ethyl octadecatrienoates
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Markku Hämäläinen、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00127-0

  日期：1997.3

  tanoate (CP-1, CP-2, CP-3, CP-4 and CP-5) and 3-(6-pentyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthyl)propanoate. 1,5-Sigmatropic hydrogen shift reactions of the trienoic esters 4–7, all possessing a conjugated Z,E structure, precede the IMDA reactions. The 1,5-hydrogen shift reaction occurs in Z,E dienoic structures at a lower temperature than the Z,E to E,E isomerization.

  合成了四种新的十八碳三烯酸乙酯（4-7）。加热后，这些化合物通过分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应进行环化，主要生成4-（5-戊基-1,2,3,3a，4,5,7a-六氢茚基）-丁酸乙酯（CP- 1，CP-2，CP-3，CP-4和CP-5）和3-（6-戊基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘基）丙酸酯。在IMDA反应之前，均具有共轭Z，E结构的三烯酸酯4-7的1，5-σ氢转移反应。1,5-氢转移反应发生在Z，E二烯结构中，温度低于Z，E - E，E异构化。
• Stereoselective synthesis, natural occurrence and CB₂receptor binding affinities of alkylamides from herbal medicines such as Echinacea sp.
  作者：N. Matovic、A. Matthias、Jürg Gertsch、Stefan Raduner、K. M. Bone、R. P. Lehmann、J. J. DeVoss

  DOI：10.1039/b615487e

  日期：——

  A divergent synthesis of (2E,4E,8E,10E)- and (2E,4E,8E,10Z)-N-isobutyldodeca-2,4,8,10-tetraenamides from pent-4-yn-1-ol allowed identification of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer for the first time in Echinacea species. A short, stereoselective synthesis of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer is also described which allowed further biological evaluation of this material, and the demonstration that this isomer does not occur in Spilanthes mauritiana as previously reported.

  从戊-4-炔-1-醇出发进行(2E,4E,8E,10E)-和(2E,4E,8E,10Z)-N-异丁基十二碳-2,4,8,10-四烯酰胺的衍生气相合成,使得首次在紫锥菊(Echinacea)物种中鉴定出(2E,4E,8E,10Z)异构体。本文还描述了(2E,4E,8E,10Z)异构体的选择性合成路线,该合成路线简短且具有立体选择性,使得能够对这种物质进行进一步的生物学评价,并证明了这种异构体不像先前报道的那样存在于斑鸠菊(Spilanthes mauritiana)中。
• Diels-alder cyclization of 2,8,10-undecatrienals as a route to 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalenes
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote、Barry G. Shearer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90578-2

  日期：1986.1

  2,8,10-Undecatrienals have been found to undergo facile Diels-Alder cyclization upon treatment with alkylaluminum chlorides in methylene chloride at low temperature. The reaction is highly endo-selective. Protected alcohol substituents at the C-4 and C-7 positions are fully accommodated and TBDMS protected alcohols show a strong axial preference. The methodology has been applied to a hydronaphthalenecarboxylic

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。
• Synthons for general routes to natural insecticidal lipid isobutylamides
  作者：Leslie Crombie、David Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94858-5

  日期：1985.1

  Four routes to the general amide synthon (4) are described. Synthons (33,R=H) and (36), suitable for a similar approach to other groups of natural isobutylamides, are also prepared.

  描述了通向一般酰胺合成子（4）的四种途径。还制备了适用于与天然异丁酰胺的其他基团相似的方法的合成子（33，R ＝ H）和（36）。