(R)-1-[2-(5-methylfuryl)]-1-propanol | 127633-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-[2-(5-methylfuryl)]-1-propanol
• 英文别名: (1R)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 127633-96-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QJZOGCHVKZBUBM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-丙酰呋喃 在 Grubbs catalyst first generation 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 氢气 、 lithium hydroxide 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以81.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性二胺和单齿非手性膦配体的钌催化加氢芳族酮

  摘要：

  已经开发了Ru手性二胺和单齿非手性膦对Ru催化的酮的不对称加氢反应。将多种酮氢化，得到相应的手性仲醇，对映体选择性好至极好（高达98.1％ee）。此外，提出了合适的不对称氢化机理，并通过NMR光谱进行了验证。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106303

文献信息

• Sato, Itaru; Saito, Takahiro; Omiya, Daisuke, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2753 - 2758
  作者：Sato, Itaru、Saito, Takahiro、Omiya, Daisuke、Takizawa, Yoshiko、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of furylalcohols by catalytic asymmetric addition of diethylzinc to furanaldehydes
  作者：Arjan van Oeveren、Wiro Menge、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93913-9

  日期：1989.1
• Ruthenium-catalyzed hydrogenation of aromatic ketones using chiral diamine and monodentate achiral phosphine ligands
  作者：Mengna Wang、Ling Zhang、Hao Sun、Qian Chen、Jian Jiang、Linlin Li、Lin Zhang、Li Li、Chun Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106303

  日期：2021.6

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones with chiral diamine and monodentate achiral phosphine has been developed. A wide range of ketones were hydrogenated to afford the corresponding chiral secondary alcohols in good to excellent enantioselectivities (up to 98.1% ee). In addition, an appropriate mechanism for the asymmetric hydrogenation was proposed and verified by NMR spectroscopy.

  已经开发了Ru手性二胺和单齿非手性膦对Ru催化的酮的不对称加氢反应。将多种酮氢化，得到相应的手性仲醇，对映体选择性好至极好（高达98.1％ee）。此外，提出了合适的不对称氢化机理，并通过NMR光谱进行了验证。