1-bromopenta-1,3-diyne | 40201-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromopenta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-bromo-1,3-pentadiyne；1-Brom-pentadiin-(1.3)；1,3-Pentadiyne, 1-bromo-
• CAS: 40201-94-3
• 化学式: C₅H₃Br
• 分子量: 142.983
• InChiKey: YBWNEWXRSMOCQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.1 °C
• 沸点：
  46 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromopenta-1,3-diyne 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-Methoxy-3-acetoxy-6--cyclohexen-(1)-carbonsaeure-(1)methylester
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F.; Moench,H., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3298 - 3303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhepta-3,5-diyn-2-ol 在 溴 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromopenta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  HDDA 衍生的苯与硫化物的反应：机理、模式和三组分反应

  摘要：

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01025

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Polyacetylene Plant Metabolites via Ester-Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02987

  日期：2017.2.3

  Total syntheses of five naturally occurring polyacetylenes from three different plants are described. These natural products have in common an E,Z-configured conjugated diene linked to a di- or triyne chain. As the key method to stereoselectively establish the E,Z-diene part, an ester-tethered ring-closing metathesis/base-induced eliminative ring opening sequence was used. The results presented herein

  描述了来自三种不同植物的五种天然存在的聚乙炔的总合成。这些天然产物共同具有连接至二或三炔链的E，Z-构型的共轭二烯。作为立体选择性地建立E，Z-二烯部分的关键方法，使用了酯束缚的开环复分解/碱基诱导的消除开环序列。本文介绍的结果不仅展示了这种束缚的RCM变体的实用性，而且还提示我们建议应修改或至少重新考虑最初分配自白术的手性聚乙炔的绝对构型。
• Multiheterocyclic Motifs via Three-Component Reactions of Benzynes, Cyclic Amines, and Protic Nucleophiles
  作者：Sean P. Ross、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03458

  日期：2018.1.5

  general, three-component reaction strategy for the construction of compounds containing multiple heterocycles is described. Thermal benzyne formation (by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction) in the presence of tertiary cyclic amines and a protic nucleophile (HNu) gives, via ring-opening of intermediate ammonium ion/Nu– ion pairs, heterocyclic products. Many reactions are efficient even when

  描述了用于构建含有多个杂环的化合物的广泛通用的三组分反应策略。在叔环胺和质子亲核试剂 (HNu) 存在下，热苯炔形成（通过十六氢狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应）通过中间铵离子/ Nu离子对的开环产生杂环产物。即使三种反应物的化学计量负载接近统一，许多反应也是有效的。使用 HOSO 2 CF 3作为 HNu 得到三氟甲磺酸铵中间体，然后可以通过更广泛的亲核试剂开环。
• Natural acetylenes. Part XX. Tetra-acetylenic and other metabolites from Fistulina hepatica(Huds) Fr.
  作者：Ewart R. H. Jones、G. Lowe、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39660000139

  日期：——

  structure determination of five polyacetylenes from Fistulina hepatica are described. They include two C13-tetra-acetylenic compounds which, in addition to adding a new chromophore to those of the fungal metabolites, also represent the first hydrocarbon (I) and the first tetra-ol (V) to be encountered. The structure and stereochemistry of the tetra-ol (V) followed from two experiments; firstly, periodate oxidation

  描述了五种来自肝瘘的聚乙炔的分离，表征和结构测定。它们包括两种C 13-四炔属化合物，它们除了向真菌代谢物的生色团添加新的发色团外，还代表将要遇到的第一个烃（I）和第一个四醇（V）。四醇（V）的结构和立体化学来自两个实验。首先，高碘酸盐氧化得到十，2、4、6、8-四炔基，其次，碱催化环化成三炔-烯醇醚（VII），然后进行臭氧分解，得到（-）-己二酸内酯（VIII）。C 13-三亚炔醇（II）也是一种新的代谢产物。其余两种代谢物的特征是顺式-和反式-脱氢间苯二酚（III和IV），前者是一种新的天然产物，而后者则是分布最广的真菌聚乙炔。
• Bohlmann; Herbst, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1631,1637
  作者：Bohlmann、Herbst

  DOI：——

  日期：——
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——