methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimidomethyl-α-D-glucopyranoside | 616883-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimidomethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 616883-87-5
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₈
• 分子量: 623.703
• InChiKey: CMPLDMSFBRCISQ-ASFASBMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimidomethyl-α-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimidomethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164

文献信息

• Phthalimidomethylation of<i>O</i>-Nucleophiles with<i>O</i>-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent for<i>O</i>-Protection
  作者：Richard R. Schmidt、Ibrahim A. Ali、Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed El Ashry

  DOI：10.1055/s-2003-39164

  日期：——

  Phthalimidomethylation of oxygen nucleophiles by using O-phthalimidomethyl (Pim) trichloroacetimidate in the presence of TMSOTf has been achieved in high yields. Hydrazinolysis of the phthalimido group from the O-derivatives leads to the hydroxy precursors. Thus a convenient method for the protection of oxygen nucleophiles is provided, which complements the repertoire of available hydroxy protecting groups.

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。
• N-(Phenylselenomethyl)phthalimide as new reagent for mild protection of alcohols as Pim-ethers
  作者：Andrea Temperini、Lucio Minuti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.070

  日期：2012.5

  A mild activation of N-(phenylselenomethyl)phthalimide by iodonium ion in the presence of alcohols to give the corresponding O-phthalimidomethyl derivatives (Pim-ethers) is provided. Simple cleavage of the phthalimido group with ethylenediamine is also reported thus making this approach a new and efficient method of protecting alcohols.

  提供了在醇存在下通过碘离子对N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺的轻度活化，从而得到相应的O-邻苯二甲酰亚胺基甲基衍生物（Pim-醚）。还报道了用乙二胺简单裂解邻苯二甲酰亚胺基，因此使该方法成为保护醇的新的有效方法。