methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranos-6-yl)-α-D-glucopyranoside | 641635-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranos-6-yl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 641635-72-5
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₁
• 分子量: 911.102
• InChiKey: JAKFNYGJKQZYBJ-AOTKYVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranos-6-yl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl 6-O-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranos-6-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖合成6,6'-醚连接的二糖；蓝藻结构的证据。

  摘要：

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。

  DOI：

  10.1039/b407468h
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranos-6-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型糖键的开发：6,6'-醚连接的糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352388

文献信息

• Synthesis of 6,6′-ether linked disaccharides from<scp>d</scp>-allose,<scp>d</scp>-galactose,<scp>d</scp>-glucose and<scp>d</scp>-mannose; evidence on the structure of coyolosa
  作者：Alan H. Haines

  DOI：10.1039/b407468h

  日期：——

  6'-Linked ethers derived from D-allose, D-galactose, D-glucose, and D-mannose have been prepared in order to allow comparisons with the reported 6,6'-linked hexopyranose coyolosa, an hypoglycemic compound which has been isolated by extraction of the root of the palm Acrocomia mexicana. Comparison of NMR data from the ethers and their derived peracetates with corresponding reported data from coyolosa and its

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。
• Development of a Novel Sugar Linkage: 6,6′-Ether-Connected Sugars
  作者：Hideyo Takahashi、Toshimitsu Fukuda、Haruhiko Mitsuzuka、Rie Namme、Hidetoshi Miyamoto、Yasufumi Ohkura、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/anie.200352388

  日期：2003.10.27