(1R*)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole | 158320-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R*)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
• 英文别名: tert-butyl 8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate
• CAS: 158320-83-3
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 336.818
• InChiKey: KAMCEZJGWDQEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 8-Chloromethyl-1-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-4-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基碘化铵 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 (1R*)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043

文献信息

• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4796-4807
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3099692B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• US5659022A
  申请人：——

  公开号：US5659022A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Total synthesis of (.+-.)-N2-(phenylsulfonyl)-CPI, (.+-.)-CC-1065, (+)-CC-1065, ent-(-)-CC-1065, and the precise, functional agents (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, and (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+)-(3bR,4aS)-, and (-)-(3bS,4aR)-deoxy-CC-1065]
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/ja00222a043

  日期：1988.7

  CPI correspond a un derive de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 , correspond a un derive de carbonyl-2,3p bis-benzo [1,2-b:4,3-b'] dipyrrole

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯