2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methoxyacetyl-β-D-ribofuranose | 148623-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methoxyacetyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 148623-62-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: KASDYKRYZWTEGH-PXTYPYQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methoxyacetyl-β-D-ribofuranose 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸酯是新的糖基化催化剂。1- O-甲氧基乙酰基糖的选择性和有效活化

  摘要：

  催化量的镧系元素（III）三氟甲磺酸酯如Tb（OTf）3，Ho（OTf）3，Tm（OTf）3和Yb（OTJ ）有效地促进了1- O-甲氧基乙酰基糖与醇或硫醇的反应）3以良好至极好的产率得到相应的糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73563-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 甲氧基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methoxyacetyl-β-D-ribofuranose 、 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methoxyacetyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-D- andβ-D-Ribofuranosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Their Partners

  摘要：

  α-d-核呋喃糖苷是由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰-d-核呋喃糖（1）和三甲基硅烷基化的亲核物通过使用银盐与 3 摩尔量的高氯酸锂共存进行立体选择性高产率合成的、而使用[二苯基硫化锡/银盐]或[Lawesson 试剂/银盐]组合催化剂体系，通过 1 和三甲基硅烷化亲核物或 2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃三糖与游离醇的反应，主要可以高产率制备出 β-d-呋喃核苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2532

文献信息

• Lanthanoid(III) triflates as new glycosylation catalysts. Selective and efficient activation of 1-O-methoxyacetyl sugars
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73563-5

  日期：1993.4

  The reactions of 1-O-methoxyacetyl sugars with alcohols or thiols were effectively promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) triflates such as Tb(OTf)3, Ho(OTf)3, Tm(OTf)3, and Yb(OTJ)3 to give the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  催化量的镧系元素（III）三氟甲磺酸酯如Tb（OTf）3，Ho（OTf）3，Tm（OTf）3和Yb（OTJ ）有效地促进了1- O-甲氧基乙酰基糖与醇或硫醇的反应）3以良好至极好的产率得到相应的糖苷。
• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-D- and<i>β</i>-D-Ribofuranosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Their Partners
  作者：Naoyuki Shimomura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2532

  日期：1994.9

  α-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-d-ribofuranose (1) and trimethylsilylated nucleophiles by the use of silver salts in the coexistence of 3 molar amounts of lithium perchlorate, while β-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields by the reaction of 1 and trimethylsilylated nucleophiles or 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and free alcohols by using [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system.

  α-d-核呋喃糖苷是由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰-d-核呋喃糖（1）和三甲基硅烷基化的亲核物通过使用银盐与 3 摩尔量的高氯酸锂共存进行立体选择性高产率合成的、而使用[二苯基硫化锡/银盐]或[Lawesson 试剂/银盐]组合催化剂体系，通过 1 和三甲基硅烷化亲核物或 2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃三糖与游离醇的反应，主要可以高产率制备出 β-d-呋喃核苷。