2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 744246-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-d-glucopyranoside；2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 744246-05-7
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 641.852
• InChiKey: SRERZOWVZBUZDJ-GJXDWMKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸银 (I) 作为化学糖基化的有效促进剂。

  摘要：

  我们已经确定四氟硼酸银 (AgBF(4)) 是激活各种糖基供体的极好促进剂，包括糖基卤化物、三氯乙酰亚胺酸盐、硫代亚胺酸盐等。 易于处理且在应用前不需要共沸脱水使 AgBF(4) 特别有益与常用的 AgOTf 相比。糖基卤化物或硫代亚胺酯相对于硫代糖苷或正戊烯基糖苷的选择性活化，包括简单的顺序一锅合成，也已被证明。通过将这些中间体转化为各种其他类别的糖基供体，进一步探索了糖基硫代亚胺酯的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.105
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效，通用和稳定：噻唑基硫代糖苷作为糖基供体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454047

文献信息

• S-Thiazolinyl (STaz) Glycosides as Versatile Building Blocks for Convergent Selective, Chemoselective, and Orthogonal Oligosaccharide Synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.200600262

  日期：2006.8.25

  In the aim of developing new procedures for efficient oligosaccharide assembly, a range of S-thiazolinyl (STaz) glycosides have been synthesized. These novel derivatives were evaluated against a variety of reaction conditions and were shown to be capable of being chemoselectively activated in the armed-disarmed fashion. Moreover, the S-thiazolinyl moiety exhibited a remarkable propensity for selective

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。
• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。
• Synthesis, characterization and reactivity of carbohydrate platinum(iv) complexes with thioglycoside ligands
  作者：Cornelia Vetter、Papapida Pornsuriyasak、Jürgen Schmidt、Nigam P. Rath、Tobias Rüffer、Alexei V. Demchenko、Dirk Steinborn

  DOI：10.1039/b927058b

  日期：——

  fac-[PtMe3(4,4′-R2bpy)(Me2CO)][BF4] (R = H, 1a; tBu, 1b) and fac-[PtMe3(OAc-κ2O,O′)(Me2CO)] (2), respectively, with thioglycosides containing thioethyl (ch-SEt) and thioimidate (ch-STaz, Taz = thiazoline-2-yl) anomeric groups led to the formation of the carbohydrate platinum(IV) complexes fac-[PtMe3(4,4′-R2bpy)(ch*)][BF4] (ch* = ch-SEt, 8–14; ch-STaz, 15–23) and fac-[PtMe3(OAc-κ2O,O′)(ch*)] (ch* = ch-SEt, 24–28;

  的反应FAC - [PTME 3（4,4'-R 2联吡啶）（ME 2 CO）] [BF 4 ]（R =H, 1a ;Ť卜, 1b ) 和fac -[PtMe 3 (OAc-κ 2 O , O ')(Me 2 CO)]( 2 )、分别含硫糖苷硫乙基 (ch-SEt） 和 硫代亚氨酸盐 (ch-STAz, 塔兹 = 噻唑啉-2-基) 异头基团导致碳水化合物铂 ( IV ) 复合物fac -[PtMe 3 (4,4'-R 2 bpy)(ch*)][BF 4 ] (ch* = ch-SEt, 8–14 ; ch-STAz, 15–23 ) 和fac -[PtMe 3 (OAc-κ 2 O , O ')(ch*)](ch* = ch-SEt, 24–28 ; ch-STaz = 29–35 )，分别。核磁共振 ( 1 H,13 ℃, 195铂) 光谱研究和19 (ch-STaz =2-噻唑啉基 2,3
• Superarming Common Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Hemali D. Premathilake、Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo9021474

  日期：2010.2.19

  A complementary concept for superarming glycosyl donors through the use of common protecting groups was previously discovered with S-benzoxazolyl (SBox) glycosyl donors. As this strategy can be of benefit to existing oligosaccharide methodologies, it has now been expanded to encompass a wide array of common, stable glycosyl donors. The versatility of this developed technique has been further illustrated

  通过使用通用保护基团对糖基供体进行超级武装的补充概念先前已在S-苯并恶唑基 (SBox) 糖基供体中发现。由于这种策略可能有益于现有的寡糖方法，它现在已经扩展到涵盖广泛的常见、稳定的糖基供体。这种开发技术的多功能性在顺序化学选择性寡糖合成的应用中得到了进一步说明，其中将超武装乙基硫糖苷纳入常规武装-解除武装策略。
• 4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b810569c

  日期：——

  This study focusses on a new concept for oligosaccharide synthesis based on 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides that can either act as effective glycosyl donors or can be deactivated by stable bidentate complexation with palladium(II) bromide.

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。