p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 950602-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 950602-83-2
• 化学式: C₄₁H₃₄O₉S
• 分子量: 702.782
• InChiKey: QZUOKKMGLFXBME-KBHDIFKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 二氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Additive-controlled synthesis of 1- and 2-deoxysugars from thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015366
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 苯甲酰氯 、 4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷的脱氧和甲氧基类似物的合成作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成的探针

  摘要：

  摘要涉及二糖α-d -Man p-（1→6）-α-d -Man p -OOctyl的一组类似物，这是一种依赖于戊二烯单磷酸甘露糖依赖性α-（1→6）-甘露糖基转移酶的已知受体底物在组装的过程中，已经合成了分枝杆菌脂肪阿拉伯甘露聚糖的α-（1→6）-连接的甘露聚糖核心。描述了到目标脱氧和甲氧基类似物的合成路线，其中母体二糖的羟基之一已被修饰。所有糖基化反应都涉及使用碘鎓离子活化来使用辛基糖苷受体和硫糖苷供体，并且通过测量1 J C-1，H-1确定了形成的甘露吡喃糖苷键的立体化学。取决于目标，关键的甲基化或脱氧反应是在单糖或双糖底物上进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.001

文献信息

• Glycosylation of a Ketone with an <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidate Provides an Enol Glycoside
  作者：Xianglai Liu、Sumei Ren、Qi Gao、Chun Hu、Yingxia Li、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02126

  日期：2018.9.7

  An enol-type glycosylation reaction has been investigated. Enol glycosides can be obtained from the reaction between O-glycosyl trichloroacetimidates and the corresponding ketones promoted by an acid. The enol glycosides derived from cyclic ketones can be afforded efficiently and isolated in good yield, while those from acyclic ketones are prepared in low conversion or are too labile for isolation

  已经研究了烯醇型糖基化反应。烯醇糖苷可以从O-糖基三氯乙亚氨酸酯与相应的由酸促进的酮之间的反应中获得。可以有效地提供衍生自环状酮的烯醇糖苷并以高收率分离，而衍生自无环酮的烯醇糖苷转化率低或太不稳定而无法分离。对不同糖基供体类型的进一步研究表明，只有O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯可以很好地用作烯醇糖基化的供体。
• Synthesis of glycoconjugate fragments of mycobacterial phosphatidylinositol mannosides and lipomannan
  作者：Benjamin Cao、Jonathan M White、Spencer J Williams

  DOI：10.3762/bjoc.7.47

  日期：——

  with host cells. We report the efficient synthesis of a series of azidooctyl di- and trimannosides possessing the following glycan structures: alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-Man, alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man and 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man. The synthesis includes the use of non-benzyl protecting groups compatible with the azido group and preparation of the branched

  结核分枝杆菌是结核病 (TB) 的病原体，具有复杂的细胞壁，细胞壁含有富含甘露糖的糖磷脂，称为磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM)、脂甘露聚糖 (LM) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。这些糖磷脂在细胞壁功能和宿主-病原体相互作用中起重要作用。合成 PIM/LM/LAM 子结构是描绘和剖析甘露糖糖磷脂生物合成及其与宿主细胞相互作用的精细细节的有用生化工具。我们报告了一系列具有以下聚糖结构的叠氮辛基二和三甘露糖苷的有效合成：alpha-Man-1,6-alpha-Man、alpha-Man-1,6-alpha-Man-1,6-alpha-人，alpha-Man-1,2-alpha-Man-1,6-alpha-Man 和 2,6-di-(alpha-Man)-alpha-Man。该合成包括使用与叠氮基相容的非苄基保护基团，以及通过 3,4-丁二缩醛的双糖基化制备支链三糖结构 2,6-二-(α-Man
• Electrochemical O-glycosylation using thioglycosides as glycosyl donors in the presence of a catalytic amount of sodium trifluoromethanesulfonate as a supporting electrolyte
  作者：Nobuo Tanaka、Fumiaki Ohnishi、Daisuke Uchihata、Shigeru Torii、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.004

  日期：2007.10

  O-glycosylation of primary alcohols with O-protected thioglycosides was performed in the presence of a small amount of sodium trifluoromethansulfonate (12.5 mol % to glycosyl acceptor) as a supporting electrolyte. The reaction was successfully carried out in an undivided cell to give O-glycosides in good yields with a high electro-efficiency (ca. 1 F/mol) at 15 °C in acetonitrile.

  在少量三氟甲磺酸钠（相对于糖基受体为12.5摩尔％）的辅助电解质存在下，用O保护的硫代糖苷对伯醇进行电化学O-糖基化。该反应成功地在不分格的槽中进行，以高收率在15°C的乙腈溶液中以高收率得到了O-糖苷类化合物。
• Synthesis of glycosyl fluorides from thio-, seleno-, and telluroglycosides and glycosyl sulfoxides using aminodifluorosulfinium tetrafluoroborates
  作者：Sammi Tsegay、Rohan J. Williams、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.016

  日期：2012.8

  Glycosyl fluorides can be synthesized from thio-, seleno-, and telluroglycosides and glycosyl sulfoxides using the aminodifluorosulfinium tetrafluoroborate reagents Xtalfluor-E and -M, with or without added N-bromosuccinimide. Mechanistic studies provide evidence that fluoride is delivered from the tetrafluoroborate counterion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A comparative study of different glycosylation methods for the synthesis of d-mannopyranosides of Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-l-proline allyl ester
  作者：Dong Jun Lee、Renata Kowalczyk、Victoria J. Muir、Phillip M. Rendle、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.015

  日期：2007.12

  The synthesis of N alpha-fluorenylmethoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-4-O[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-alpha-D-mannopyranosyl]-L-proline allyl ester and N alpha-fluorenylmethoxycarbonyl- trans-4-hydroxy-4- O-[(2,3,4,6-tetra- O-benzoyl) -alpha-D -mannopyranosyl]-L -proline allyl ester is described. Glycosylation using Konigs-Knorr conditions with a benzoyl protected glycosyl donor provided the optimum method. Removal of the allyl ester gave two mannosylated building blocks suitable for solid phase glycopeptide synthesis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.